3-fluoro-5-methoxyphenylboronic acid pinacol ester | 1416367-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-fluoro-5-methoxyphenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(3-fluoro-5-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1416367-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₈BFO₃
• 分子量: 252.094
• InChiKey: DGHRKRRFVKPHDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-5-methoxyphenylboronic acid pinacol ester 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 4-(N-(3',4-difluoro-5'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-N-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)glycyl)bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAZEPINE HETEROCYCLIC COMPOUND AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE
  [FR] COMPOSÉ DE BENZAZÉPINE HÉTÉROCYCLIQUE ET SON UTILISATION EN MÉDECINE
  [ZH] 苯并氮杂环类化合物及其在药物中的应用

  摘要：

  一类可作为RORγt激动剂的苯并氮杂环类化合物及其在药物中的应用，以及包含这类化合物的药物组合物及其在药物中的应用。具体地，如式(I)所示的化合物，或式(I)所示的化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含这类化合物的药物组合物。该类化合物和药物组合物用于预防、治疗或减轻患者由RORγt介导的疾病。

  公开号：

  WO2023274396A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-溴苯酚 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-fluoro-5-methoxyphenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAZEPINE HETEROCYCLIC COMPOUND AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE
  [FR] COMPOSÉ DE BENZAZÉPINE HÉTÉROCYCLIQUE ET SON UTILISATION EN MÉDECINE
  [ZH] 苯并氮杂环类化合物及其在药物中的应用

  摘要：

  一类可作为RORγt激动剂的苯并氮杂环类化合物及其在药物中的应用，以及包含这类化合物的药物组合物及其在药物中的应用。具体地，如式(I)所示的化合物，或式(I)所示的化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含这类化合物的药物组合物。该类化合物和药物组合物用于预防、治疗或减轻患者由RORγt介导的疾病。

  公开号：

  WO2023274396A1

文献信息

• C(sp²)–H Borylation of Fluorinated Arenes Using an Air-Stable Cobalt Precatalyst: Electronically Enhanced Site Selectivity Enables Synthetic Opportunities
  作者：Jennifer V. Obligacion、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.6b13346

  日期：2017.2.22

  Cobalt catalysts with electronically enhanced site selectivity have been developed, as evidenced by the high ortho-to-fluorine selectivity observed in the C(sp2)-H borylation of fluorinated arenes. Both the air-sensitive cobalt(III) dihydride boryl 4-Me-(iPrPNP)Co(H)2BPin (1) and the air-stable cobalt(II) bis(pivalate) 4-Me-(iPrPNP)Co(O2CtBu)2 (2) compounds were effective and exhibited broad functional

  已经开发出具有电子增强位点选择性的钴催化剂，在氟化芳烃的 C(sp2)-H 硼酸化中观察到的高邻位氟选择性证明了这一点。空气敏感的二氢化钴 (III) 硼基 4-Me-(iPrPNP)Co(H)2BPin (1) 和空气稳定的钴 (II) 双（新戊酸盐）4-Me-(iPrPNP)Co(O2CtBu) 2 (2) 化合物是有效的，并且在包含电子不同官能团的各种氟芳烃中表现出广泛的官能团耐受性，而不管芳烃上的取代模式如何。在苄基二甲胺和氢硅烷存在的情况下，钴催化剂观察到的电子增强的邻氟选择性得以保持，超过了贵金属催化剂观察到的已建立的定向基团效应。
• METHODS FOR PRODUCING BORYLATED ARENES
  申请人：Dow AgroSciences, LLC

  公开号：US20150065743A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Methods for the selective borylation of arenes, including arenes substituted with an electron-withdrawing group (e.g., 1-chloro-3-fluoro-2-substituted benzenes) are provided. The methods can be used, in some embodiments, to efficiently and regioselectively prepare borylated arenes without the need for expensive cryogenic reaction conditions.

  提供了一种选择性硼化芳烃的方法，包括带有电子吸引基团的芳烃（例如，1-氯-3-氟-2-取代苯）。在某些实施方式中，这些方法可以用来高效和区域选择性地制备硼化芳烃，而无需昂贵的低温反应条件。
• [Ph ₄ P] ⁺ [Cu(CF ₂ H) ₂ ] ⁻ : A Powerful Difluoromethylating Reagent Inspired by Mechanistic Investigation
  作者：Haiwei Zhao、Xuebing B. Leng、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.202210151

  日期：2022.10.17

  A powerful difluoromethylating reagent [Ph4P]+[Cu(CF2H)2]− that was able to difluoromethylate a variety of aryl and alkyl electrophiles was developed. In the presence of an oxidant, complex 2 also reacted with various lithium nbutyl arylboronic acid pinacol esters, alkyne and heteroarene. Moreover, complex 2 could transmetalate the difluoromethyl reagent to other metals such as [Ph4P]+[Cu(Cl2)]− and

  开发了一种强大的二氟甲基化试剂 [Ph 4 P] + [Cu(CF 2 H) 2 ] −，它能够二氟甲基化各种芳基和烷基亲电子试剂。在氧化剂存在下，络合物2还与各种锂正丁基芳基硼酸频哪醇酯、炔烃和杂芳烃反应。此外，络合物2可以将二氟甲基试剂金属转移到其他金属，例如 [Ph 4 P] + [Cu(Cl 2 )] -和 [(DPPF)Pd(Cl) 2 ]。
• 离子型二氟甲基铜(I)络合物、其合成方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN117417373A

  公开（公告）日：2024-01-19

  本发明公开了一种离子型二氟甲基铜(I)络合物、其合成方法及应用。具体地，本发明公开了一种如式(I)所示的化合物，该离子型二氟甲基铜(I)络合物成功实现了卤化物、(杂)芳基硼酸频哪醇酯和烷基亲电试剂的二氟甲基化反应，为医药和农药等领域中复杂分子的后期修饰提供了重要的方法学研究。#imgabs0#
• Design, synthesis and evaluation of a pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivative as a novel and potent TGFβ1R1 inhibitor
  作者：Yubo Wang、Yulin Liu、Yan Zhang、Zixuan Zhang、Lei Xu、Jiefu Wang、Yijie Yang、Biyu Hu、Yuhong Yao、Mingming Wei、Junfeng Wang、Bencan Tang、Kun Zhang、Shuangwei Liu、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116395

  日期：2024.5

  In this study, we utilized an alternative conformation-similarity-based virtual screening (CSVS) combined with a fragment-based drug designing (FBDD) strategy to efficiently discover a potent and active hit with a novel chemical scaffold. After structural optimization in the principle of group replacement, compound was identified as the most promising ALK5 inhibitor. Compound demonstrated significant

  转化生长因子 β1 (TGFβ1)/SMAD 信号通路调节许多重要的生理过程。针对激活素受体样激酶 5 (ALK5) 的有效抑制剂的开发将为各种疾病提供潜在的治疗试剂。大量 ALK5 抑制剂已被发现，目前正在进行不同阶段的临床评估。但远远不能满足临床需求。在这项研究中，我们利用另一种基于构象相似性的虚拟筛选（CSVS）与基于片段的药物设计（FBDD）策略相结合，有效地发现了新型化学支架的有效和活性命中。经过基团置换原理的结构优化后，化合物被确定为最有前途的ALK5抑制剂。化合物对 TGF-β1/SMAD 信号通路具有显着的抑制作用。它可以显着减弱细胞外基质（ECM）的产生和胶原蛋白的沉积。此外，先导化合物表现出足够的药代动力学（PK）特性和良好的耐受性。此外，在两种不同的静电复印模型中用化合物治疗显示出对胰腺癌细胞生长的显着抑制作用。这些结果表明先导化合物是一种有前景的 ALK5 抑制剂，值得进一步验证。