ethyl (2R,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethylbutanoate | 94844-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethylbutanoate
• CAS: 94844-42-5
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: KFLPXWAEJMOIKE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl anti-(2R,3R)-2-methyl-3-hydroxybutanoate 在 N-甲基咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 、 ethyl (2R,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-手性仲烷基锂的立体选择性合成和保留陷阱，导致立体定义的α，β-二甲基羧酸酯

  摘要：

  在-100°C下用t BuLi处理α-手性仲烷基碘化物，可以得到相应的具有高构型保留性的仲烷基锂。随后用诸如Bu 2 S 2，DMF，MeOB（OR）2或Et 2 CO的各种亲电试剂淬灭，可提供所需的产物，并保留其构型。此外，用CuBr⋅P（OEt）3进行金属转移也可以用酰氯和环氧乙烷进行保持性捕集。用ClCO 2 Et淬灭生成的烷基锂，可立体选择性合成和反合成-2-乙基-2-甲基丙烯酸二乙酯羧酸盐（dr> 94％）。还制备了带有三个相邻立体控制中心（立体三单元）的相关酯。该方法已应用于以市场上可买到的顺式-2,3-环氧丁烷开始的dr = 97：3的总产率为26％的蚂蚁信息素（±）-紫杉醇的合成（四个步骤）。

  DOI：

  10.1002/chem.201601911

文献信息

• Stereoelectronic controlling features of allylic asymmetry. Application to ester enolate alkylations
  作者：Glenn J. McGarvey、J. Michael Williams

  DOI：10.1021/ja00291a067

  日期：1985.3
• MCGARVEY, G. J.;WILLIAMS, J. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 5, 1435-1437
  作者：MCGARVEY, G. J.、WILLIAMS, J. M.

  DOI：——

  日期：——