N-tert-butoxycarbonyl-α-aminoisobutyryl-S-alanine methyl ester | 113332-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-α-aminoisobutyryl-S-alanine methyl ester
• 英文别名: t-Boc-AⁱBA-L-Ala-OMe；Boc-Aib-Ala-OMe；Boc-Aib-L-Ala-OMe；N-tert-butoxycarbonyl-α-methylalanyl-L-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 113332-52-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: YGTGUTPHOBOKQF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-α-aminoisobutyryl-S-alanine methyl ester 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[4-(2-chloroethyl)piperazin-1-yl]-4-methoxy-6-(NH-Aib-Ala-OMe)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,5-三嗪衍生物在 DLD 和 Ht-29 人结肠癌细胞系中的合成和细胞作用。

  摘要：

  本研究提供了有关具有不同肽基团的 1,3,5-三嗪氮芥在 DLD 和 Ht-29 人结肠癌细胞系中的细胞作用的新信息。设计并合成了一系列带有 2-氯乙基和寡肽部分的新型 2,4,6-三取代 1,3,5-三嗪衍生物。最具细胞毒性的衍生物是环上带有 Ala-Ala-OMe 取代基的三嗪（化合物7b）。该化合物在 DLD-1 和 HT-29 结肠癌细胞系中诱导时间和剂量依赖性细胞毒性。三嗪衍生物还通过细胞内信号通路衰减诱导细胞凋亡。化合物7b可能是进一步评估作为抗结肠直肠癌的化学治疗剂的候选物。

  DOI：

  10.1007/s10637-019-00838-9
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-α-aminoisobutyryl-S-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on amino acids and peptides XII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88119-9

文献信息

• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Advancing <i>Meta</i>-Selective C–H Amination through Non-Covalent Interactions
  作者：Qianqian Lv、Zongxing Hu、Yousong Zhang、Zhihan Zhang、Honghui Lei

  DOI：10.1021/jacs.3c09904

  日期：2024.1.24

  Regioselective C–H amination of simple arenes is highly desirable, but accessing meta-sites of ubiquitous arenes has proven challenging due to the lack of both electronic and spatial preference. This study demonstrates the successful use of various privileged nitrogen-containing functionalities found in pharmaceutical compounds to direct meta-C–H amination of arenes, overcoming the long-standing requirement

  简单芳烃的区域选择性 C-H 胺化是非常理想的，但由于缺乏电子和空间偏好，访问普遍存在的芳烃的元位点已被证明具有挑战性。这项研究证明了成功地利用药物化合物中发现的各种独特的含氮官能团来指导芳烃的间-C-H胺化，克服了长期以来对冗余导向基团的要求。通过发现前所未有的有机引发剂和非共价相互作用的战略利用，在精确区域化学控制的官能团调节方面取得了显着进展。该方案已成功应用于药物分子的简洁合成和后期衍生化，否则这是很难实现的。
• METHOD FOR STORING QUATERNARY AMMONIUM SALT
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP1178043B1

  公开（公告）日：2005-12-28
• Stereochemistry of cyclic dipeptides. Assignment of the prochiral methylenes of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid
  作者：Ronald W. Woodard

  DOI：10.1021/jo00224a028

  日期：1985.11
• Choi, Soo Hyuk; Guzei, Ilia A.; Spencer, Lara C., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2917 - 2924
  作者：Choi, Soo Hyuk、Guzei, Ilia A.、Spencer, Lara C.、Gellman, Samuel H.

  DOI：——

  日期：——