5-amino-1,6,7-trimethoxy-3-methyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one | 946614-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1,6,7-trimethoxy-3-methyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one
• 英文别名: 5-Amino-1,6,7-trimethoxy-3-methylbenzo[a]fluoren-11-one
• CAS: 946614-53-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: SGKPYHWODQVORZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,6,7-trimethoxy-3-methyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以63%的产率得到dimethylisoprekinamycin
  参考文献：
  名称：

  异普瑞霉素的全合成：增强的重氮离子特性和对癌细胞的生长抑制活性的结构证据。

  摘要：

  使用溴化AB环合成子与代表D环的硼酸酯的Suzuki偶联，然后进行阴离子环化和适当的官能团处理，首次合成了结构新颖的重氮苯并[a]芴类抗生素异普瑞霉素（IPK）。提供了重氮苯并[a]芴体系表现出体外抗癌活性的第一个迹象，并描述了由于分子内氢键作用而增强重氮离子特性的X射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ol0712374
• 作为产物：
  描述：

  在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 碘苯二乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 5-amino-1,6,7-trimethoxy-3-methyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  异普瑞霉素的全合成：增强的重氮离子特性和对癌细胞的生长抑制活性的结构证据。

  摘要：

  使用溴化AB环合成子与代表D环的硼酸酯的Suzuki偶联，然后进行阴离子环化和适当的官能团处理，首次合成了结构新颖的重氮苯并[a]芴类抗生素异普瑞霉素（IPK）。提供了重氮苯并[a]芴体系表现出体外抗癌活性的第一个迹象，并描述了由于分子内氢键作用而增强重氮离子特性的X射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ol0712374

文献信息

• [EN] ISOPREKINAMYCIN ANALOGS AND SYNTHESES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES À L'ISOPRÉKINAMYCINE ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：UNIV MANITOBA

  公开号：WO2009019616A2

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to the preparation of various benzo[α]fluorenes The benzo[α]fluorene moiety appears in a variety of natural products, some of which have been shown to exhibit anticancer and antibacterial effects Methods of the present invention provide facile access to some of these natural products as well as derivatives thereof.