pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 127570-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-pent-4-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 127570-65-4
• 化学式: C₃₂H₃₂O₉
• 分子量: 560.601
• InChiKey: LVHVFVLYUFCEBW-PNKSDJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 、 pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基苷在α-连接的N-糖肽的区域和立体控制合成中的应用

  摘要：

  N-糖肽alpha-Glc-（1 ---- Asn和alpha-Glc-（1 ---- 6）-beta-Glc-（1 ---- 6）-alpha-Glc-（1- --Asn是由戊-4-烯基D-吡喃葡萄糖苷衍生物有效合成的，该方法说明了（a）形成N-α-D-葡萄糖基-天冬酰胺连接的新途径，以及（b）立体控制结构聚糖骨架α-Glc-（1 ---- 6）-β-Glc-（1 ---- 6）-Glc的结构，其中每个戊烯基糖基供体的反应性均由适当的启动子控制。所需的保护基团更改次数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84171-n
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基苷在α-连接的N-糖肽的区域和立体控制合成中的应用

  摘要：

  N-糖肽alpha-Glc-（1 ---- Asn和alpha-Glc-（1 ---- 6）-beta-Glc-（1 ---- 6）-alpha-Glc-（1- --Asn是由戊-4-烯基D-吡喃葡萄糖苷衍生物有效合成的，该方法说明了（a）形成N-α-D-葡萄糖基-天冬酰胺连接的新途径，以及（b）立体控制结构聚糖骨架α-Glc-（1 ---- 6）-β-Glc-（1 ---- 6）-Glc的结构，其中每个戊烯基糖基供体的反应性均由适当的启动子控制。所需的保护基团更改次数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84171-n