Acetic acid (3aS,4R,6R,7R,7aR)-6-tert-butylsulfanyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester | 873441-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Acetic acid (3aS,4R,6R,7R,7aR)-6-tert-butylsulfanyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester
• CAS: 873441-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆S
• 分子量: 334.434
• InChiKey: ZUNRPHGWNJEGSU-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4R,6R,7R,7aR)-6-tert-butylsulfanyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester 、 二苯基氯化膦 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pseudo enantiomeric mixed S/P ligands derived from carbohydrates for the 1,4-addition of phenyl boronic acid to cyclohexenone

  摘要：

  混合S/P配体3和10，是Rh(i)催化的苯硼酸对环己酮的1,4-加成反应的良好催化剂前体，尽管两者均源自d-糖，但它们表现为对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c5ra10181f
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (3aS,4R,6R,7R,7aR)-6-tert-butylsulfanyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的混合 S/P 配体：不对称催化中的合成和利用

  摘要：

  摘要报道了源自碳水化合物的新型手性混合硫/磷配体。发现这些配体是钯催化的乙酸 1,3-二苯基丙烯酯与丙二酸二甲酯或苄胺（高达 96% ee）的不对称取代以及铑催化的乙酰氨基肉桂酸甲酯氢化（高达 92% ee）的有效催化剂前体.

  DOI：

  10.1080/10426500590911449

文献信息

• Phosphinite Thioglycosides Derived from Natural <scp>d</scp>-Sugars as Useful P/S Ligands for the Synthesis of Both Enantiomers in Palladium-Catalyzed Asymmetric Substitution
  作者：Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández、Belén Suárez、Victoria Valdivia

  DOI：10.1055/s-2005-918963

  日期：——

  Phosphinite thioglycosides I for which a modular synthetic approach is reported, were found highly efficient catalyst precursors for palladium(0)-catalyzed asymmetric substitution. Both enantiomers of the allylated products have been obtained with high ee (up to 96%) using natural sugars as catalyst precursors.

  报告了模块化合成方法的次膦酸盐硫糖苷 I 被发现是钯 (0) 催化的不对称取代的高效催化剂前体。使用天然糖作为催化剂前体，已获得具有高 ee（高达 96%）的烯丙基化产物的两种对映异构体。