(8-chlorooct-1-yn-1-yl)magnesium chloride | 118635-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (8-chlorooct-1-yn-1-yl)magnesium chloride
• CAS: 118635-63-5
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂Mg
• 分子量: 203.394
• InChiKey: SIJSVQLLUAPJNK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-chlorooct-1-yn-1-yl)magnesium chloride 在 盐酸 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 9-chloro-(2E)-2-nonen-1-al
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Akira; Fukumoto, Takehiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 9, p. 2521 - 2522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-1-辛炔 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (8-chlorooct-1-yn-1-yl)magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Akira; Fukumoto, Takehiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 9, p. 2521 - 2522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-halo-(Z,E)-7,10-dodecadiene and a method for the preparation thereof
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04918252A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  A novel and efficient synthetic route is proposed for the preparation of (Z,E)-9,12-tetradecadienyl acetate as a sex pheromone compound used for population control of the pest insects belonging to the genus of Spodoptera via an intermediate 1-halo-(Z,E)-7,10-dodecadiene, which is a novel compound not known in the prior art. This novel compound is synthesized by reacting a Grignard reagent XMgC.tbd.C(CH.sub.2).sub.6 X,X being Cl or Br, with (E)-2-butenyl chloride or bromide to form an ene-yne compound of the formula CH.sub.3 CH.dbd..sup.(E) CHCH.sub.2 C.tbd.C(CH.sub.2).sub.6 X and then partially hydrogenating this ene-yne compound.

  提出了一种新颖有效的合成路线，用于制备(Z,E)-9,12-四十二碳烯酸乙酯，作为用于控制属于斑潜蛾属的害虫种群的性信息素化合物。该合成路线通过中间体1-卤代-(Z,E)-7,10-十二碳二烯进行合成，该中间体是先前技术中未知的新化合物。该新化合物通过将Grignard试剂XMgC.tbd.C(CH.sub.2).sub.6 X（其中X为Cl或Br）与(E)-2-丁烯基氯化物或溴化物反应而形成公式CH.sub.3 CH.dbd..sup.(E) CHCH.sub.2 C.tbd.C(CH.sub.2).sub.6 X的烯-炔化合物，然后部分加氢制备而成。
• A method for the preparation of a gamma-substituted (E)-2-alken-1-AL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0282940A2

  公开（公告）日：1988-09-21

  An efficient method is disclosed for the preparation of an ω-­substituted (E)-2-alken-1-al, e.g., 12-chloro-(E)-2-dodecen-1-al in three steps of reactions. The starting compound is an ω-substituted 1-alkynyl magnesium halide which is reacted with trimethyl or triethyl orthoformate to give an ω-substituted 1,1-dialkoxy-2-al­kyne followed by a partial hydrogenation of the triple bond and then hydrolysis or, alternatively, followed by the hydrolysis reac­tion and then partial hydrogenation of the triple bond.

  本发明公开了一种通过三步反应制备ω-取代的(E)-2-烯-1-醛，例如 12-氯-(E)-2-十二烯-1-醛的有效方法。起始化合物为ω-取代的 1-炔基卤化镁，与原甲酸三甲酯或原甲酸三乙酯反应，得到ω-取代的 1,1-二烷氧基-2-炔，然后进行三键的部分氢化反应，再进行水解，或者先进行水解反应，再进行三键的部分氢化反应。
• 1-halo-(Z,E) 7,10-dodecadiene and a method for the production thereof
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0337862A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  A novel and efficient synthetic route is proposed for the pre­paration of (Z,E)-9,12-tetradecadienyl acetate as a sex pheromone compound used for population control of the pest insects belonging to the genus of Spodoptera via an intermediate 1-halo-(Z,E)-7,10-­dodecadiene, which is a novel compound not known in the prior art. This novel compound is synthesized by reacting a Grignard re­agent XMgC≡C(CH₂)₆X, X being Cl or Br, with (E)-2-butenyl chlo­ride or bromide to form an ene-yne compound of the formula CH₃CH = (E)CHCH₂C≡C(CH₂)₆X and then partially hydrogenat­ing this ene-yne compound.

  本发明提出了一种新颖高效的合成路线，通过中间体 1-卤代-(Z,E)-7,10-十二碳二烯制备(Z,E)-9,12-十四碳二烯乙酸酯，作为一种性信息素化合物，用于控制鞘翅目害虫的种群数量。这种新型化合物是通过格氏试剂 XMgC≡C(CH₂)₆X（X 为 Cl 或 Br）与(E)-2-丁烯反应合成的、与(E)-2-丁烯酰氯或溴化物反应生成式 CH₃CH = (E)CHCH₂C≡C(CH₂)₆X 的烯炔化合物，然后将该烯炔化合物部分氢化。
• US4918252A
  申请人：——

  公开号：US4918252A

  公开（公告）日：1990-04-17