(3S,3aS,6aR)-3-(2-iodoethyl)hexahydrocyclopenta[c]isoxazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1029401-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3S,3aS,6aR)-3-(2-iodoethyl)hexahydrocyclopenta[c]isoxazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,3aS,6aR)-3-(2-iodoethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c][1,2]oxazole-1-carboxylate
• CAS: 1029401-45-3
• 化学式: C₁₃H₂₂INO₃
• 分子量: 367.227
• InChiKey: AEOFSODDFBRYTL-AXFHLTTASA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6aR)-3-(2-iodoethyl)hexahydrocyclopenta[c]isoxazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 6-溴-1-己烯 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(3S,3aS,6aR)-3-oct-7-enylhexahydrocyclopenta[c]isoxazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of pyrinodemin A

  摘要：

  Pyrinodemin A 1是一种具有细胞毒性的海洋生物碱，以一种汇聚和选择性鉴别的方式合成。关键步骤包括：将氧杂环N-氧化物进行不对称的分子内偶极环化反应，以引入分子的双环体系；通过铜盐偶联扩展饱和链；以及B-烷基铃木偶联以引入3-吡啶基部分。还原胺化反应使得第二个侧链与氮原子相连接，从而得到1。此外，还描述了通过双B-烷基铃木反应从三烯前体制备1的尝试。

  DOI：

  10.1039/b800840j
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.18 g的产率得到(3S,3aS,6aR)-3-(2-iodoethyl)hexahydrocyclopenta[c]isoxazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of pyrinodemin A

  摘要：

  Pyrinodemin A 1是一种具有细胞毒性的海洋生物碱，以一种汇聚和选择性鉴别的方式合成。关键步骤包括：将氧杂环N-氧化物进行不对称的分子内偶极环化反应，以引入分子的双环体系；通过铜盐偶联扩展饱和链；以及B-烷基铃木偶联以引入3-吡啶基部分。还原胺化反应使得第二个侧链与氮原子相连接，从而得到1。此外，还描述了通过双B-烷基铃木反应从三烯前体制备1的尝试。

  DOI：

  10.1039/b800840j