(E)-1,3-diphenyl-3-(3-methylbenzyloxy)-1-propene | 1072896-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-3-(3-methylbenzyloxy)-1-propene
• CAS: 1072896-02-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O
• 分子量: 314.427
• InChiKey: XKBOFBGURZZSHF-TVXVBNPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄醇 、 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 C₃₄H₃₂NOP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(E)-1,3-diphenyl-3-(3-methylbenzyloxy)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化不对称烯丙基取代的新 P、Nsp3 配体

  摘要：

  开发了包含两个手性碳中心的新型 P,N sp3双齿配体，并将其应用于钯催化的不对称烯丙基取代反应。与各种亲核试剂（包括含碳、含氮和含氧的亲核试剂）的良好通用性达到了高达 96% 的 ee 和 98% 的产率。该反应为C-C、C-N和C-O键的不对称形成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob00519d

文献信息

• Conformational Preferences of a Tropos Biphenyl Phosphinooxazoline–a Ligand with Wide Substrate Scope
  作者：Rosalba Bellini、Marc Magre、Maria Biosca、Per-Ola Norrby、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez、Christina Moberg

  DOI：10.1021/acscatal.5b02766

  日期：2016.3.4

  palladium-catalyzed allylic substitutions of a wide range of substrate types and nucleophiles using a bidentate ligand composed of oxazoline and chirally flexible biaryl phosphite elements. This unusually wide substrate scope is shown by experimental and theoretical studies of its η3-allyl and η2-olefin complexes not to be a result of configurational interconversion of the biaryl unit, since the ligand

  使用由恶唑啉和手性柔性亚芳基亚磷酸酯元素组成的双齿配体，在钯催化的多种底物类型和亲核试剂的烯丙基取代中观察到极好的对映选择性。这种不寻常的广泛的底物范围通过的实验和理论研究显示出其η 3 -烯丙基，η 2烯烃络合物不被二芳基单元的构型相互转换的结果，由于在所有反应中配位体采用一个š一个，小号与钯配位的构型，而是配体使底物结合口袋适应反应底物大小的能力。该能力还可以解释其在其他类型的催化过程中的优异性能。
• Palladium–(S,pR)-FerroNPS-Catalyzed Asymmetric Allylic Etherification: Electronic Effect of Nonconjugated Substituents on Benzylic Alcohols on Enantioselectivity
  作者：Fuk Loi Lam、Terry Tin-Lok Au-Yeung、Fuk Yee Kwong、Zhongyuan Zhou、Kwok Yin Wong、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/anie.200703955

  日期：2008.2.1