[D-Ala²,D-Leu⁵] enkephalin | 60284-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [D-Ala²,D-Leu⁵] enkephalin
• 英文别名: H-Tyr-Ala-Gly-Phe-Leu-OH；Tyr-Ala-Gly-Phe-Leu；(Ala2)-Leu-Enkephalin；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 60284-47-1
• 化学式: C₂₉H₃₉N₅O₇
• 分子量: 569.658
• InChiKey: ZHUJMSMQIPIPTF-IMNFJDCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [D-Ala²,D-Leu⁵] enkephalin 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基sydnones的亲核放射性氟化合成[18F]氟芳烃

  摘要：

  易于处理：苯胺与[ 18 F]氟化物的实际放射性氟化是通过N-芳基亚砜酮中间体实现的。该方法显示出宽泛的官能团耐受性，与商用放射合成模块上的自动化兼容，并且可以促进肽的18 F快速标记。

  DOI：

  10.1002/anie.201707274
• 作为产物：
  描述：

  L-phenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester 在 Dimethylthionophosphinsaeureazid 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [D-Ala²,D-Leu⁵] enkephalin
  参考文献：
  名称：

  甲基次膦基（Dmp）：酪氨酸的新保护基团，适合使用boc-氨基酸合成肽

  摘要：

  研究了二甲基膦基（Dmp）基团在酪氨酸合成中作为酪氨酸的侧链酚羟基保护基。Dmp基团对三氟乙酸和氢解有抵抗力，可通过氟离子或液态HF除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84943-6

文献信息

• Sustainable Peptide Synthesis Enabled by a Transient Protecting Group
  作者：Sascha Knauer、Niklas Koch、Christina Uth、Reinhard Meusinger、Olga Avrutina、Harald Kolmar

  DOI：10.1002/anie.202003676

  日期：2020.7.27

  (Smoc) protecting group. This approach enables peptide assembly under aqueous conditions, real‐time monitoring of building block coupling, and efficient postsynthetic purification. The procedure for the synthesis of all natural and several non‐natural Smoc‐protected amino acids is described, as well as the assembly of 22 peptide sequences and the fundamental issues of SPPS, including the protecting group

  对合成肽的兴趣日益增长，促使人们开发出可持续的生产方法。当前，从受保护的结构单元组装肽需要大量有毒溶剂，并且转换为水作为反应介质仍然是肽化学中的主要障碍。我们报告了一种基于水相容性2,7-二硫代-9-芴基甲氧基羰基（Smoc）保护基的固相肽水合成策略。这种方法可在水性条件下进行肽组装，实时监测构件偶联以及有效的合成后纯化。描述了合成所有天然和几种非天然Smoc保护的氨基酸的程序，以及22种肽序列的组装和SPPS的基本问题，
• US4028319A
  申请人：——

  公开号：US4028319A

  公开（公告）日：1977-06-07
• Synthesis of [¹⁸F]Fluoroarenes by Nucleophilic Radiofluorination of<i>N</i>-Arylsydnones
  作者：Maruthi Kumar Narayanam、Gaoyuan Ma、Pier Alexandre Champagne、Kendall N. Houk、Jennifer M. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201707274

  日期：2017.10.9

  Easy to handle: A practical radiofluorination of anilines with [18F]fluoride is achieved via N-arylsydnone intermediates. This method displays broad functional group tolerance, is compatible to automation on a commercial radiosynthesis module and can facilitate rapid 18F-labeling of peptides.

  易于处理：苯胺与[ 18 F]氟化物的实际放射性氟化是通过N-芳基亚砜酮中间体实现的。该方法显示出宽泛的官能团耐受性，与商用放射合成模块上的自动化兼容，并且可以促进肽的18 F快速标记。
• Methylphosphinyl (Dmp): A new protecting group of tyrosine suitable for peptide synthesis by use of boc-amino acids
  作者：Masaaki Ueki、Yoshiyuki Sano、Ichiro Sori、Kozo Shinozaki、Hidekazu Oyamada、Shigeru Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84943-6

  日期：1986.1

  Use of dimethylphosphinyl (Dmp) group as a side-chain phenolic OH protecting group of tyrosine in peptide synthesis was studied. The Dmp group is resistant to trifluoroacetic acid and hydrogenolysis and removed by fluoride ion or liquid HF.

  研究了二甲基膦基（Dmp）基团在酪氨酸合成中作为酪氨酸的侧链酚羟基保护基。Dmp基团对三氟乙酸和氢解有抵抗力，可通过氟离子或液态HF除去。