(2E,4Z)-((S,E)-5-((2S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-4-en-2-yl)-8-(diethoxyphosphoryl)-7-hydroxy-5-methyl-octa-2,4-dienoate | 1227307-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2E,4Z)-((S,E)-5-((2S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-4-en-2-yl)-8-(diethoxyphosphoryl)-7-hydroxy-5-methyl-octa-2,4-dienoate
• 英文别名: (2E,4Z)-((2S,E)-5-((2S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-4-en-2-yl) 8-(diethoxyphosphoryl)-7-hydroxy-5-methyl-octa-2,4-dienoate
• CAS: 1227307-27-8
• 化学式: C₃₅H₅₃O₁₀P
• 分子量: 664.774
• InChiKey: NDAADQPLNIFGAU-YULUXADWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  129.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-((S,E)-5-((2S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-4-en-2-yl)-8-(diethoxyphosphoryl)-7-hydroxy-5-methyl-octa-2,4-dienoate 在 0.8H₂O*BaH₂O₂ 、 1,8-双二甲氨基萘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2E,5S,8E,10Z,14E,17S)-5-(Methoxymethyl)-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1] henicosa-2,8,10,14-tetraene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-樟脑内酯的全合成及（-）-环己内酯衍生物的结构-活性关系研究

  摘要：

  已经开发了一种新的海洋大环内酯（-）-樟脑内酯（1）以及结构和立体化学相关的非天然左旋对映异构体（+）-内酯（2）（即ent - 2）的新合成方法。合成有高产，选择性分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应以关闭的20元大环内酯1和ENT - 2。β-酮膦酸酯/醛用于闭环反应的前体是通过将ω-二乙基膦酰基羧酸片段和带有THP环的仲醇片段酯化而获得的，THP环嵌入在1和ent - 2的大环核结构中。THP环的形成是通过片段偶联Prins型环化完成的。采用相同的整体策略，13- desmethylene- ENT - 2以及4的单环desTHP衍生物1个ENT - 2制备。合成1通过n M IC 50抑制人癌细胞的体外生长值ent - 2缺少含二烯的半胱氨酸连接侧链1，而其活性降低了25到260倍。13 Desmethylene- ENT - 2以及减小的版本ENT - 2和13-desmethylene-

  DOI：

  10.1002/chem.201202553
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-((S,E)-5-((2S,6R)-6-(2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-4-methylene tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-4-en-2-yl)7-(tertbutyldimethylsilyloxy)-8-(diethoxyphosphoryl)-5-methylocta-2,4-dienoate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.08h， 以85%的产率得到(2E,4Z)-((S,E)-5-((2S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-4-en-2-yl)-8-(diethoxyphosphoryl)-7-hydroxy-5-methyl-octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Dactylolide和13-Desmethyl-（-）-Dactylolide的合成及其对微管蛋白的影响

  摘要：

  一种有效的新的合成已详细阐述了非天然的（ - ） - dactylolide（（ - ） - 2）和它的13-desmethylene类似物4，采用具有β酮基膦酸酯基于HWE-大环化方法/醛19和相应的13-去甲亚甲基衍生物为关键中间体。（-）- 2和4以及相应的C20醇均以亚微摩尔范围的IC 50值抑制人癌细胞的增殖，并在体外诱导微管蛋白的聚合。

  DOI：

  10.1021/ol100665m