1-(1H-indol-3-yl)-2-methylbutan-2-ol | 23041-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2-methylbutan-2-ol
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-3-methylbutan-3-ol；2-Methyl-4-indol-3-yl-2-butanol；4-(1H-indol-3-yl)-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 23041-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: TWYAUQDSGXNCNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-2-methylbutan-2-ol 、 2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene 在 三乙基氯硅烷 、 Cp*TiCl₃ 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50 %的产率得到3-(6,6,6-trifluoro-3,3-dimethyl-5-(naphthalen-2-yl)hexyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钛介导游离醇脱氧反应的有机氟化分子的发散合成

  摘要：

  醇作为已知最广泛存在的有机化合物之一，作为自由基加成反应伙伴的游离醇的脱氧转化仍然是巨大的挑战，同时也有实现新的有用转化的巨大机会。在此，我们报告了一种通过脱氧自由基策略，在钛试剂辅助下，通过三氟甲基烯烃与游离醇的C—O键断裂和C—C键形成反应，实现了富含官能团的有机氟化化合物的发散合成。效率。在这种转化中，叔醇在酸性条件下可以通过Ti催化转化为三氟甲基烷烃，而无需脱氟，而苯甲醇则通过Ti介导的活化来提供在碱存在下脱氟的宝石-二氟烯烃。该方案适用于多种具有良好官能团耐受性的三氟甲基烯烃以及多种叔醇和苯甲醇（包括伯醇、仲醇和叔醇），并且可扩展到克级。值得注意的是，该方案的实用性通过药物分子的几种衍生化和后期功能化得到了证明。在多种药物分子的放大反应和后期功能化中的成功应用证明了其在药物发现环境中的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300096
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以3.0 g的产率得到1-(1H-indol-3-yl)-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键供体-布朗斯台德酸体系的对映选择性合成四氢吡喃。

  摘要：

  由相邻氧原子稳定的碳阳离子是参与基本化学转化的有用的反应性中间体。这些氧碳鎓离子通常缺乏足够的电子密度来与已建立的手性布朗斯台德或路易斯酸催化剂接触，这对它们在不对称催化中的广泛应用提出了重大挑战。选择性的领先方法主要是通过氧碳鎓离子与手性抗衡离子之间的静电配对来实现的。氧碳en离子的新对映选择性转化的一般方法需要新颖的策略来解决这些中间体的弱结合能力。我们在本文中证明了一种新的协同催化体系，用于与氧碳鎓离子的选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201811383

文献信息

• SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANOINDOLES, DERIVATIVES THEREOF, AND THEIR METHODS OF SYNTHESIS AND USE
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20210009603A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed herein are tetrahydropyranoindole compounds and derivatives thereof, as well as their methods of synthesis and use. The disclosed compounds may be synthesized by methods that utilize a cooperative hydrogen bond donor/Brønsted acid system. The disclosed compounds may be useful for treating a disease, disorder, or a symptom thereof in a subject in need thereof, such as pain, swelling, and joint stiffness. The disclosed compounds also may be useful for treating cell proliferative diseases and disorders such as cancer.

  本文揭示了四氢吡喃吲哚化合物及其衍生物，以及它们的合成和使用方法。所揭示的化合物可以通过利用协同氢键给体/布朗斯特酸体系的方法合成。所揭示的化合物可能对需要治疗疾病、疾病或症状的患者有用，如疼痛、肿胀和关节僵硬。所揭示的化合物还可能对治疗细胞增殖性疾病和疾病如癌症有用。
• [EN] BICYCLIC ACYLTRYPTOPHANOLS<br/>[FR] ACYLTRYPTOPHANOLS BICYCLIQUES
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2008071455A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present invention relates to acyltryptophanols of the general formula (I), in which Q, V, X, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.
  [FR] La présente invention concerne des acyltryptophanols de formule générale (I), dans laquelle Q, V, X, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8 sont tels que définis dans la description. Les composés selon l'invention sont des antagonistes efficaces de l'hormone folliculostimulante (FSH) et peuvent être utilisés par exemple pour le contrôle de la fertilité chez des hommes ou des femmes, ou pour la prévention et/ou le traitement de l'ostéoporose.