N-(4-methoxybenzyl)-3-oxo-N-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)butanamide | 1322644-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-3-oxo-N-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)butanamide
• CAS: 1322644-31-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: UNSWVMIFEVYVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-3-oxo-N-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)butanamide 、 氯甲酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以18%的产率得到Ethyl 11-acetyl-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-10-oxo-3,9-diazaspiro[5.5]undeca-1,4-diene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有两亲性侧链的4-烷基吡啶的分子内环化流形：螺二氢吡啶的构建或通过无水中间体的苯甲酸环化

  摘要：

  在用氯甲酸乙酯和亚化学计量的Ti（O i Pr）4处理后，具有亲核β-二羰基侧链的4-烷基吡啶已转化为螺二氢吡啶。或者，发现在反应介质中包含温和的碱有助于促进脱水碱中间体的产生。随后与亲电子侧链部分的醛醇状缩合，然后水解，以高收率递送苄基环化的吡啶。环化脱水碱中间体的原位氢化得到4-取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo301247c

文献信息

• Synthesis of substituted 3,9-diazaspiro[5.5]undecanes via spirocyclization of pyridine substrates
  作者：Sharavathi G. Parameswarappa、F.C. Pigge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.055

  日期：2011.8

  Construction of 3,9-diazaspiro[5.5]undecane derivatives can be easily achieved via intramolecular spirocyclization of 4-substituted pyridines. The reaction entails in situ activation of the pyridine ring with ethyl chloroformate followed by intramolecular addition of an attached β-dicarbonyl nucleophile in the presence of Ti(OiPr)4.

  3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷衍生物的构建可以通过分子内4-取代吡啶的螺环化来轻松实现。该反应需要用氯甲酸乙酯原位活化吡啶环，然后在Ti（O i Pr）4存在下分子内添加连接的β-二羰基亲核试剂。