Benzoic acid (1R,2R,3R,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1-methoxy-allyl)-2,4-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-5-enyl ester | 442899-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2R,3R,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1-methoxy-allyl)-2,4-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-5-enyl ester
• CAS: 442899-82-3
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 520.857
• InChiKey: FRXTUNRJUBZBTA-UQCWTDEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,3R,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1-methoxy-allyl)-2,4-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-5-enyl ester 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1R,2S,3R,4S)-4-((2R,4R,5S,6R)-2,4-dihydroxy-6-isopropyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-hydroxy-1-((S)-1-methoxy-allyl)-2-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Bafilomycin A1 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-bafilomycin A(1) 的高度立体选择性全合成，这是这种有效的液泡 ATP 酶抑制剂的天然对映异构体。该合成的特点是甲基酮 8b 和醛 60c 的高度立体选择性羟醛反应以及高度官能化的高级中间体 12 和 39 的 Suzuki 交叉偶联反应。乙烯基碘 12 是通过 14 步序列合成的，从容易获得的 β-烷氧基醛14，而乙烯基硼酸组分39是由β-羟基-α-甲基丁酸酯44通过涉及手性醛49与α-甲氧基炔丙基锡烷试剂54的α-甲氧基炔丙基化的序列通过九步序列合成的。片段 12 和 39 的合成还具有非对映选择性双不对称巴豆基硼化反应，以设置几个关键立体中心。12和39的Suzuki交叉偶联提供seco酯40，其在转化为seco酸后经历平稳的大环内酯化得到41。大环化的成功要求C(7)-OH不受保护。醛 60c 与由 8b 生成的 TMS 烯醇醚之间的 Mukaiyama

  DOI：

  10.1021/ja017885e
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 Benzoic acid (1R,2R,3R,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1-methoxy-allyl)-2,4-dimethyl-5-oxo-hexyl ester 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到Benzoic acid (1R,2R,3R,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1-methoxy-allyl)-2,4-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Bafilomycin A1 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-bafilomycin A(1) 的高度立体选择性全合成，这是这种有效的液泡 ATP 酶抑制剂的天然对映异构体。该合成的特点是甲基酮 8b 和醛 60c 的高度立体选择性羟醛反应以及高度官能化的高级中间体 12 和 39 的 Suzuki 交叉偶联反应。乙烯基碘 12 是通过 14 步序列合成的，从容易获得的 β-烷氧基醛14，而乙烯基硼酸组分39是由β-羟基-α-甲基丁酸酯44通过涉及手性醛49与α-甲氧基炔丙基锡烷试剂54的α-甲氧基炔丙基化的序列通过九步序列合成的。片段 12 和 39 的合成还具有非对映选择性双不对称巴豆基硼化反应，以设置几个关键立体中心。12和39的Suzuki交叉偶联提供seco酯40，其在转化为seco酸后经历平稳的大环内酯化得到41。大环化的成功要求C(7)-OH不受保护。醛 60c 与由 8b 生成的 TMS 烯醇醚之间的 Mukaiyama

  DOI：

  10.1021/ja017885e