N-(1,3-diethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)-N-ethyl-3-phenylprop-2-ynamide | 1354482-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(1,3-diethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)-N-ethyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1354482-37-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 339.394
• InChiKey: QEBOZCPKIPWGHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)-N-ethyl-3-phenylprop-2-ynamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1,7,9-triethyl-10-hydroxy-4-phenyl-1,7,9-triazaspiro[4.5]dec-3-ene-2,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Iron(III) Chloride Catalyzed Synthesis of Functionalized Spiropyrimidines

  摘要：

  Potentially bioactive pyrimidine-annulated spiroheterocyclic compounds are synthesized in good to excellent yields using readily available, cheap and environmentally friendly iron(III) chloride (FeCl3) as the catalyst. The process is straightforward and provides a diverse range of spiropyrimidine derivatives via the 5-endo-dig mode of cyclization, starting from simple and easily available starting materials.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338533
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 氯化亚砜 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-(1,3-diethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)-N-ethyl-3-phenylprop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内亲电Ipso-碘代环化方法轻松进行功能性杂环连接的螺化合物的区域选择性合成

  摘要：

  已经开发了在I 2（分子碘）和NaHCO 3存在下，通过5-内切-环化环化的方法，对一系列N-烷基-N-芳基苯基丙丙酰胺进行一般，区域选择性和有效的亲电子碘环化反应，用于迄今未报道的香豆素，喹诺酮和嘧啶退火的杂环化合物的合成，收率极高（84-92％）。该方法学的发展提供了高效温和的反应条件，可轻松分离产物。合成的螺衍生物为进一步的功能化和合成新的生物活性杂环提供了诱人和有用的范围。 azaspiro杂环-亲电ipso-碘环化-香豆素-喹诺酮-尿嘧啶

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289526