trans-1,2-epoxy-3-phenoxycyclohexane | 71444-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-1,2-epoxy-3-phenoxycyclohexane
• 英文别名: trans-1-phenoxy-2,3-epoxycyclohexane；(+/-)-trans-1,2-Epoxy-3-phenoxy-cyclohexan
• CAS: 71444-05-8；71485-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZKCKIDHMKKCSKC-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-epoxy-3-phenoxycyclohexane 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 t-6-phenoxy-t-2-(N-acetylisopropylamino)-r-1-cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Marcincal-Lefebvre, Annie; Depreux, Patrick, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 2, p. 569 - 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-1,2-epoxy-3-phenoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Marcincal-Lefebvre, Annie; Depreux, Patrick, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 2, p. 569 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereospecific synthesis of all four stereoisomers of 2-amino-6-phenoxy-cyclohexanol,
  作者：Edouard Lier、Richard Berthold、Franz Troxler

  DOI：10.1002/hlca.19790620403

  日期：1979.6.8

  Epoxidation of 3-phenoxycyclohexene 5 with m-chloro-perbenzoic acid gave 6 and 7 in a ratio of 9:1. These two epoxides were heated with a series of amines to give the aminophenoxycyclohexanol derivatives 1 and 2 respectively; in all cases the reaction was regio- and stereospecific. Two methods based on the principle of neighbouring group participation were developed to synthesize the cis-amino alcohols

  3- phenoxycyclohexene的环氧化5与米氯过苯甲酸，得到6和7 1：9的比例。将这两种环氧化物与一系列胺加热，分别得到氨基苯氧基环己醇衍生物1和2；在所有情况下，反应都是区域特异性和立体特异性的。开发了基于邻群参与原理的两种方法来合成顺式氨基醇3和4。首先，使用羟基在邻位碳原子上引入胺官能团。在第二种方法中，氨基用作参考点，相邻醇官能团的构型被颠倒。
• Starling; Rastogi; Anand, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 11, p. 909 - 915
  作者：Starling、Rastogi、Anand

  DOI：——

  日期：——