4-phtalimido<1-(13)C>butanenitrile | 79634-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-phtalimido<1-(13)C>butanenitrile
• 英文别名: N-(3-<13C>cyanopropyl)phthalimide；4-phtalimido(1-(13)C)butanenitrile
• CAS: 79634-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 215.213
• InChiKey: VORDNGFQVIFSBE-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phtalimido<1-(13)C>butanenitrile 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-<(4-(N-nitroso-p-toluenesulfonamido)-1-butyl-4-13C)>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  使用 C-13 核磁共振光谱研究氮代谢。3. DL-[3-13C,2-15N] 赖氨酸的合成及其掺入链丝菌素 F1

  摘要：

  提出了合成 DL-(3-/sup 13/C, 2-/sup 15/N) 赖氨酸 I 的方案。据报道，数据还表明 I 的生物合成中发生的变位酶反应伴随着氮从 C-2 到 C-3 的分子内迁移而发生。(BLM)

  DOI：

  10.1021/ja00412a041
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 氰化钠[13C] 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到4-phtalimido<1-(13)C>butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱的生物合成。将13种C标记的前体掺入迷迭香碱中

  摘要：

  已经在千叶千叶植物中使用13 C标记的前体研究了吡咯烷核生物碱rosmarinine（7）的rosmarinecine（8）部分的生物合成。给这些植物饲喂[1- 13 C]盐酸屈丝氨酸（12）和[2,3- 13 C 2 ]腐胺（13）盐酸，并通过13 C nmr光谱法建立了生物合成衍生的迷迭香碱中的标记模式。将两个腐胺分子以几乎相同的程度掺入迷迭香碱中（8）。掺入[1-氨基-15 N，1- 13 C]腐胺（ 14）二盐酸盐成rosmarinine产生这是与两个腐胺分子的转化一致成C的标记图案4 -N-C 4对称中间。该中间体被鉴定为homospermidine（ 4通过进料[1,9-） 13 Ç 2 ] homospermidine（ 15）三盐酸盐向S. pleistocephalus植物。通过观察两个富集的迷迭香C-8和C-9的13 C nmr信号证明了该前体的完整掺入。

  DOI：

  10.1039/p19870000177

文献信息

• Biosynthesis of streptothricin F. 5. Formation of .beta.-lysine by Streptomyces L-1689-23
  作者：T. K. Thiruvengadam、Steven J. Gould、D. John Aberhart、Horng Jau Lin

  DOI：10.1021/ja00354a047

  日期：1983.8

  The formation of the ..beta..-lysine moiety of streptothricin F has been studied by feeding to Streptomyces L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)-, ..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-, ..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-, and ..cap alpha..-((3S)-/sup 2/H)lysine and ..beta..-((2S)-/sup 2/H)lysine. From the analysis of either the /sup 13/C NMR or /sup 2/H NMR spectrum of the derived antibiotics

  链丝菌素 F 的 ..β..-赖氨酸部分的形成已通过喂食链霉菌 L-1689-23 ..cap alpha..-(3-/sup 13/C,/sup 15/N)- 、..cap alpha..-((3RS)-/sup 2/H/sub 2/)-、..cap alpha..-((3R)-/sup 2/H)-和..cap alpha ..-((3S)-/sup 2/H)赖氨酸和..β..-((2S)-/sup 2/H)赖氨酸。通过对衍生抗生素的 /sup 13/C NMR 或 /sup 2/H NMR 谱的分析，已确定 ..cap α..-氮迁移到 C-3 并通过构型反转分子内过程，并且 3-pro-R 氢迁移到 C-2，通过基本上或完全分子间的过程进行构型反转。标记的 ..β..-赖氨酸的高度掺入表明它可能是链丝菌素 F 生物合成的中间体。