<3R,4S,4(2R,4R)>-4-<4-ethyl-3-(4-toluenesulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-yl>-3-hydroxy-3-phenylcyclohexanone | 165818-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3R,4S,4(2R,4R)>-4-<4-ethyl-3-(4-toluenesulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-yl>-3-hydroxy-3-phenylcyclohexanone
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-3-hydroxy-3-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 165818-30-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅S
• 分子量: 443.564
• InChiKey: DWZAPIMDYVLPAI-CDIGIKMISA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  633.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3R,4S,4(2R,4R)>-4-<4-ethyl-3-(4-toluenesulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-yl>-3-hydroxy-3-phenylcyclohexanone 在 甲烷磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到<4S,4(2R,4R)>-4-<4-ethyl-3-(4-toluenesulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-yl>-3-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized, Enantiomerically and Diastereomerically Pure Cyclohexane Derivates via Michael Addition of Chiral 3-Tosyl-2-(2-oxoalkyl)-1,3-oxazolidines and Methyl Vinyl Ketone

  摘要：

  在碳酸铯的影响下，2-（2-氧代环烷基）- 或 2-苯乙酰基-3-对甲苯磺酰基-1,3-恶唑烷 1、2、9 和 10 与 3-丁烯-2-酮发生高度非对映选择性的迈克尔加成反应，分别生成 1,5-二酮 8 或 11。二酮 8 的分子内醛化反应生成立体同构的环己酮 13 或 14。酮 14 与亲核物的加成同样具有高度的立体选择性，可得到二元醇 17。 总之，在 N-对甲基苯磺酰-2-氨基烷醇的立体定向影响下，只需几个步骤就能从简单的非手性前体中生成立体同构的受保护羧醛。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25687
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 2-[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-1-phenylethanone 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到<3R,4S,4(2R,4R)>-4-<4-ethyl-3-(4-toluenesulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-yl>-3-hydroxy-3-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized, Enantiomerically and Diastereomerically Pure Cyclohexane Derivates via Michael Addition of Chiral 3-Tosyl-2-(2-oxoalkyl)-1,3-oxazolidines and Methyl Vinyl Ketone

  摘要：

  在碳酸铯的影响下，2-（2-氧代环烷基）- 或 2-苯乙酰基-3-对甲苯磺酰基-1,3-恶唑烷 1、2、9 和 10 与 3-丁烯-2-酮发生高度非对映选择性的迈克尔加成反应，分别生成 1,5-二酮 8 或 11。二酮 8 的分子内醛化反应生成立体同构的环己酮 13 或 14。酮 14 与亲核物的加成同样具有高度的立体选择性，可得到二元醇 17。 总之，在 N-对甲基苯磺酰-2-氨基烷醇的立体定向影响下，只需几个步骤就能从简单的非手性前体中生成立体同构的受保护羧醛。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25687