(1R,4S,5R,8S)-(+)-4,8-Diiodo-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane | 3770-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,4S,5R,8S)-(+)-4,8-Diiodo-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: 1,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-2,5-diiodo-L-iditol；2,5-diiodo-1,4;3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-L-iditol；2,5-Dijod-1,4;3,6-dianhydro-2,5-didesoxy-L-idit；(3S,3aS,6S,6aS)-3,6-diiodohexahydrofuro[3,2-b]furan；2,5-Didesoxy-2,5-diiod-1,4:3,6-dianhydro-L-iditol；2,5-Dideoxy-2,5-diiod-1,4:3,6-dianhydro-L-iditol；Pkymnfqzqxclqn-untfvmjosa-；(3S,3aS,6S,6aS)-3,6-diiodo-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
• CAS: 3770-77-2
• 化学式: C₆H₈I₂O₂
• 分子量: 365.937
• InChiKey: PKYMNFQZQXCLQN-UNTFVMJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,8S)-(+)-4,8-Diiodo-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane 在 甲基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7%的产率得到2-(1-hydroxy-2-iodoethyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Alkyllithium-promoted ring fissions of halides derived from 1,4:3,6-dianhydrohexitols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70664-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 吡啶 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 (1R,4S,5R,8S)-(+)-4,8-Diiodo-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1582,1586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE ACTION OF SODIUM IODIDE ON <i>O</i>-<i>p</i>-TOLUENE-SULPHONYL-1,4;3,6-DIANHYDRIDES OF <scp>D</scp>-MANNITOL, <scp>D</scp>-GLUCITOL, AND <scp>L</scp>-IDITOL
  作者：M. Jackson、L. D. Hayward

  DOI：10.1139/v59-151

  日期：1959.6.1

  In the displacement reaction with sodium iodide in acetic anhydride solution the rates of reaction of four isohexide tosyl esters were compared to that of an O-acetyl-O-tosylisosorbide recently described. The tosyloxy group in the latter compound was replaced rapidly and was therefore in the 5-endo-position, the compound being correctly named 2-O-acetyl-5-O-p-toluenesulphonyl-1,4;3,6-dianhydro-D-glucitol. The product of the reaction was isolated as a crystalline material, and was identified as 2-O-acetyl-5-deoxy-5-iodo-1,4;3,6-dianhydro-L-iditol.

  在乙酸酐溶液中与碘化钠进行置换反应时，比较了四种等己基对甲苯磺酸酯的反应速率与最近描述的O-乙酰-O-对甲苯磺酰异山梨醇的反应速率。后者化合物中的tosyloxy基团被快速置换，因此处于5-endo位置，该化合物的正确名称为2-O-乙酰基-5-O-对甲苯磺酰基-1,4;3,6-二脱氧-D-葡萄糖醇。反应产物被分离为结晶物质，并被确定为2-O-乙酰基-5-去氧-5-碘-1,4;3,6-二脱氧-L-异构山梨醇。
• Tetrahydrofuro[3,2-b] pyrrol-3-one intermediates
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20090192322A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (Ia), (Ib), (Ic) or (Id), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, complex or prodrug thereof, said process comprising the steps of: (A) (i) treating a compound of formula (IVa), where R 48 is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Va); and (ii) converting said compound of formula (Va) to a compound of formula (Ia) or (Ic); or (B) (i) treating a compound of formula (IVb), where R 48 is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Vb); and (ii) converting said compound of formula (Vb) to a compound of formula (Ib) or (Id).

  本发明涉及一种制备式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、复合物或前药的方法，该方法包括以下步骤：(A) (i)用氧化剂处理式(IVa)化合物，其中R48是烷基或甲苯磺酰基，以形成式(Va)化合物；(ii)将所述式(Va)化合物转化为式(Ia)或(Ic)化合物；或(B) (i)用氧化剂处理式(IVb)化合物，其中R48是烷基或甲苯磺酰基，以形成式(Vb)化合物；(ii)将所述式(Vb)化合物转化为式(Ib)或(Id)化合物。
• Hexitol Anhydrides.¹ The Structures of the Anhydromannitols of Brigl and Grüner.² The Structure of Isomannide
  作者：R. C. Hockett、H. G. Fletcher、Elizabeth L. Sheffield、R. Max Goepp、Sol Soltzberg

  DOI：10.1021/ja01210a004

  日期：1946.6
• The Stereochemistry of 1,4: 3,6-Dianhydrohexitol Derivatives¹
  作者：Arthur C. Cope、T. Y. Shen

  DOI：10.1021/ja01594a055

  日期：1956.7
• WO2008/7132
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图