3-phenyl-1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-yn-1-one | 1013662-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-[2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 1013662-03-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: HAOHLSKPMPYKEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 pyridinium dichromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以28%的产率得到3-phenyl-1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的查耳酮衍生物3-苯基-1-（2,4,6-三（甲氧基甲氧基）苯基）丙-2-yn-1-one）通过上调血红素来抑制佛波酯诱导的结直肠癌细胞转移活性加氧酶-1。

  摘要：

  查尔酮（1,3-二苯基-2-丙-1-酮）衍生物通过靶向可能导致癌变的关键分子发挥抗癌活性。我们合成了查尔酮衍生物3-苯基-1-（2,4,6-三（甲氧基甲氧基）苯基）丙-2-yn-1-one（KB-34），并先前报道了其在巨噬细胞中的抗炎活性。在这项研究中，我们检查了KB-34对人类结直肠癌（CRC）细胞的抗转移活性，并阐明了其潜在的分子机制。KB-34处理可显着抑制12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐（TPA）诱导的迁移以及CRC细胞（HT-29和SW620）的侵袭和增殖。TPA诱导的NF-κB活化在HT-29细胞中也被KB-34显着抑制。KB-34在TPA刺激的CRC细胞（HT-29和SW620）的mRNA和蛋白水平上均抑制了基质金属蛋白酶7（MMP-7）的表达。我们还证明了在CRC细胞（HT-29和SW620）和HO-1中诱导血红素加氧酶-1（HO-1）表达是TPA刺激的HT中KB-3

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2018.10.011