13,14-Dehydro-PGF(2α) | 41538-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13,14-Dehydro-PGF(2α)
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3S)-3-hydroxyoct-1-ynyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 41538-63-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: KMPPLNJRBRHVJT-NFUXFLSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14-Dehydro-PGF(2α) 生成 (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-ynyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  MATTHEWS, R. S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-ynyl]-2-[(Z)-7-(1-ethoxy-ethoxy)-hept-2-enyl]-cyclopentyl ester 在 lithium hydroxide 、 jones' reagent 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 13,14-Dehydro-PGF(2α)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activities of 13-Dehydro derivatives of primary prostaglandins

  摘要：

  13-Dehydro derivatives of prostaglandin E-1, E-2, E-3, F-1 alpha, and F-2 alpha were synthesized. Compared with natural prostaglandins, 13-dehydro analogues were found to exhibit more potent inhibitory activity against human platelet aggregation and relaxation of guinea-pig isolated trachea, while they showed less potent activity of contraction of guinea-pig isolated ileum. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00247-9

文献信息

• Synthesis and biological effects of 13-dehydro derivatives of natural prostaglandin F2.alpha. and E2 and their 15-epienantiomers
  作者：Josef Fried、C. H. Lin

  DOI：10.1021/jm00262a032

  日期：1973.4
• NIJDAS, P.;LOPP, M.;LILLE, YU., SINTEZ I ISSLED. PROSTAGLANDINOV, MINSK,(1989) S. 61
  作者：NIJDAS, P.、LOPP, M.、LILLE, YU.

  DOI：——

  日期：——
• LOPP, M. I.;PAYU, A. YU.;NIJDAS, P. YA.;VYALIMYAEH, T. K.;PEXK, T. K.;LIL+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N1, S. 2312-2321
  作者：LOPP, M. I.、PAYU, A. YU.、NIJDAS, P. YA.、VYALIMYAEH, T. K.、PEXK, T. K.、LIL+

  DOI：——

  日期：——
• Separation of Acetylenic Prostaglandin Isomers as Cobalt Complexes
  作者：Counde O-Yang、Josef Fried

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81974-7

  日期：1983.1