(5S)-7-hydroxy-5-(prop-1-en-2-yl)dec-9-en-2-one | 1374002-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-7-hydroxy-5-(prop-1-en-2-yl)dec-9-en-2-one
• CAS: 1374002-70-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: DQEPMPHJGNGATK-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-B-二异松莰烯基烯丙基硼 、 (3S)-4-methyl-3-(3-oxobutyl)pent-4-enal 在 三氟化硼乙醚 、 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5S)-7-hydroxy-5-(prop-1-en-2-yl)dec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在Barbier型条件下，使用烯丙基或炔丙基卤化物和铟金属直接合成B-烯丙基和B-烯基二异硫代樟脑基硼烷试剂

  摘要：

  我们报告了第一个一锅法，用于使用B-氯二异opinocampheylborane（d DIP-Cl）和铟金属将烯丙基，甲基烯丙基和炔丙基不对称加成到醛和酮上。在Barbier型条件下，使用铟金属生成烯丙基和烯丙基铟中间体，然后与d反应DIP-Cl成功地促进了这些基团向硼的转移，形成了相应的手性硼烷试剂。使新形成的硼烷试剂与醛和酮反应，以高收率和高达出色的对映选择性（98％ee）生产相应的醇产物。该方法由苯甲醛的烯丙基化和甲基烯丙基化反应产生了极佳的对映体富集的仲均烯丙基醇。使用这种方法，酮的甲基化和肉桂基化提供了最高的对映选择性，而醛和酮的炔丙基化则提供了低的对映体过量。另外，该方法提供了B-烯基二异opinocampheylborane的第一个合成，其特征在于1 H和11B NMR光谱。这是直接合成烯丙基硼烷的第一个例子，该烯丙基硼烷包含来自相应的烯丙基溴和铟的取代基，从而扩展了DIP-

  DOI：

  10.1021/jo300260a