4-amino-5-iodo-1,3-dimethylpyrazole | 85780-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-amino-5-iodo-1,3-dimethylpyrazole
• 英文别名: 5-iodo-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-amine；5-iodo-1,3-dimethylpyrazol-4-amine
• CAS: 85780-00-3
• 化学式: C₅H₈IN₃
• 分子量: 237.043
• InChiKey: BGTWWGJOYVKTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-iodo-1,3-dimethylpyrazole 在 copper(I) phenylacetylenide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-phenylpyrrolo<3,2-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of vicinal acetylenylaminopyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953123
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吡唑 在 盐酸 、 硫酸 、 碘 、 硝酸 、 碘酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-amino-5-iodo-1,3-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的“二乙炔拉链”和Sonogashira偶联反应官能化的buta-1,3-diynyl- N-甲基吡唑

  摘要：

  研究了由内部异构体到末端异构体的Buta-1,3-diynes的“二乙炔拉链”，然后将Sonogashira与3-，4-或5-碘吡唑交叉偶联的反应顺序，是一种新的Buta- 1,3-二炔基-N-甲基吡唑。得到了各种带有在3-，4-或5-位上含有buta-1，3-diyne取代基和在环的相邻位置上具有官能团的烷基和羟烷基的吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.032

文献信息

• Peculiarities of copper(I)- and palladium-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with vicinal amino- and (N-acetylamino)-iodopyrazoles. Synthesis of alkynylaminopyrazoles
  作者：Eugene V. Tretyakov、David W. Knight、Sergei F. Vasilevsky

  DOI：10.1039/a903754c

  日期：——

  A number of vicinal amino- and (N-acetylamino)-alkylpyrazoles have been synthesized by cross-coupling reactions of iodopyrazoles with alk-1-ynes using a combination of Pd(PPh3)2Cl2 and CuI as catalyst in Et3N or with copper acetylides. The latter Stephens–Castro reaction of copper acetylides with these amino- and (N-acetylamino)-iodopyrazoles was established as a common method for the preparation of (N-acetylamino)alkynylpyrazoles. The Pd/Cu-catalyzed cross-coupling of iodopyrazoles (Sonogashira reaction) with alk-1-ynes bearing electron-releasing substituents was unsuitable for the synthesis of alkynylpyrazoles: 3- and 5-iodopyrazoles were unreactive but, in the case of 4-iodo derivatives, reductive deiodination, accompanied by homocoupling of the alk-1-yne component, was the only reaction.

  通过使用Pd(PPh3)2Cl2和CuI作为催化剂在Et3N中，或与铜炔化物的组合，合成了一系列邻位氨基和（N-乙酰氨基）烷基吡唑。这种铜炔化物与这些氨基和（N-乙酰氨基）碘吡唑的斯蒂芬斯-卡斯特罗反应被确立为制备（N-乙酰氨基）炔基吡唑的常用方法。使用Pd/Cu催化的碘吡唑（索诺加希拉反应）与具有电子供给取代基的烷-1-炔的交叉耦合不适合合成炔基吡唑：3-和5-碘吡唑不反应，但在4-碘衍生物的情况下，只有还原去碘反应发生，同时伴随烷-1-炔组分的同偶联反应。
• Synthesis of vicinal aminoiodo- and (acetylamino)iodo-l-alkylpyrazoles
  作者：E. V. Tret'yakov、S. F. Vasitevsky

  DOI：10.1007/bf01431121

  日期：1996.11

  3- and 5-(Acetylamino)-4-iodo-1-alkylpyrazoles were obtained by successive acylation and iodination from 3- and 5-amino-1-alkylpyrazoles without isolating intermediate (acetylamino)pyrazoles. 3- and 5-Iodo- and 3,5-diiodo-4-amino-1-methylpyrazoles were synthesized from appropriate iodonitropyrazoles by reduction with SnCl2 in HCl.
• Equilibrium CH acidity of acetylenic derivatives of N-alkylazoles in DMSO
  作者：A. I. Belov、M. I. Terekhova、�. S. Petrov、S. F. Vasilevskii、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00863051

  日期：1992.3

  The equilibrium CH acidity of a group of ethynylazoles in DMSO was measured by an intermetallization method. The dependence of the acidity of these compounds on the structure of the heterocycle, position of the ethynyl group, and nature of the substituents has been examined.
• BAC, LEVSKIJ, S. F.;ANISIMOVA, T. V.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 3, 688-690
  作者：BAC, LEVSKIJ, S. F.、ANISIMOVA, T. V.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——