ethyl 6-(p-phenyl-benzyloxymethyl)-nicotinate | 186597-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(p-phenyl-benzyloxymethyl)-nicotinate
• 英文别名: Ethyl 6-[(4-phenylphenyl)methoxymethyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 186597-69-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: HSZKOUHNZIYVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(p-phenyl-benzyloxymethyl)-nicotinate 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-6-(p-phenyl-benzyloxymethyl)-nipecotic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and GABA uptake properties of 6-ether- and 6-enol ether-substituted nipecotic acids

  摘要：

  6-Aralkylether- and 6-arylenol-ether-substituted nipecotic acids were synthesized. These analogues are poor GABA uptake inhibitors. The electronegative region concept developed in the N-substituted nipecotic acid series cannot be transferred on the side chain of this series of 6-substitued analogues. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2,5-吡啶二甲酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 6-(p-phenyl-benzyloxymethyl)-nicotinate
  参考文献：
  名称：

  6-(4-Phenyl-benzyloxy-methyl) guvacine. Synthesis, GABA uptake inhibitor and muscarinic properties

  摘要：

  6-(4-Phenyl-benzyloxy-methyl) guvacine was synthesized. Surprisingly the compound was devoid of the gamma-aminobutyric acid (GABA) uptake inhibitory activity of its parent compound guvacine, but instead showed affinities for the muscarinic M(1) and M(2) receptors. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00562-8

文献信息

• C- or O-Alkylation of 5-Ethoxycarbonyl-2-Hydroxymethyl Pyridine with Arylmethane Derivatives
  作者：Caterina Bissantz、Philippe Bisel、Gilbert Schlewer

  DOI：10.1055/s-1998-1603

  日期：1998.2

  According to the experimental conditions 5-ethoxycarbonyl-2-hydroxymethyl pyridine was C- or O- alkylated by arylmethane derivatives.

  根据实验条件，5-乙氧羰基-2-羟甲基吡啶通过芳甲烷衍生物进行了C-或O-烷基化反应。