4-(allyloxy)phenyl cyanamide | 1158178-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(allyloxy)phenyl cyanamide
• 英文别名: (4-Prop-2-enoxyphenyl)cyanamide
• CAS: 1158178-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: SHELWYNRNMGSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)phenyl cyanamide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-{[4-(allyloxy)phenyl]amino}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aminocyanation by the Addition of N–CN Bonds to Arynes: Chemoselective Synthesis of 1,2-Bifunctional Aminobenzonitriles

  摘要：

  An efficient aminocyanation by the direct addition of aryl cyanamides to arynes is described, enabling incorporation of highly useful amino and cyano groups synchronously via cleavage of inert N-CN bonds, affording synthetically useful 1,2-bifunctional aminobenzonitriles. The postsynthetic functionalization of the aminocyanation products allows diverse formation of synthetically important derivatives such as drug molecule Ponstan and fused heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol403346x
• 作为产物：
  描述：

  (4-allyloxy-phenyl)-thiourea 在 碘苯二乙酸 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 4-(allyloxy)phenyl cyanamide
  参考文献：
  名称：

  由高价碘（III）试剂促进的胺有效合成氰胺

  摘要：

  在单罐策略中，我们已经获得了一种从二硫代氨基甲酸盐/胺开始合成有机氰胺的有效方法。在这种策略中，原位生成的烷基或芳基异硫氰酸酯是通过将二硫代氨基甲酸盐与二乙酰氧基碘苯（DIB）脱硫而获得的，与氨水反应生成烷基或芳基硫脲，随后再用DIB进行氧化脱硫，从而形成了相应的氰胺。产量。温和的反应条件，较短的反应时间，对环境有益的方案以及所需产物的容易分离，使得本方法学成为制备各种有机氰胺的合适替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.017