2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-2-en-1-ol | 21403-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-<5-Hydroxy-4-methyl-penten-(3)-yl>-2-methyl-1,3-dioxolan；2-Methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-en-1-ol；2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 21403-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: HUMWCTNDOODSPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-2-en-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到7-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从 γ,δ-不饱和酮制备双环 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  用过氧化氢和酸处理 γ,δ-不饱和酮可快速进入具有药用意义的 1,2,4-三恶烷结构。事实证明，稳定碳阳离子中间体的烯烃取代对于这种转化的成功很重要。

  DOI：

  10.1021/ol8022853
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-Formyl-penten-(3)-yl>-2-methyl-1,3-dioxolan 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.6%的产率得到2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Exclusive 1,2-Reduction of Functionalised Conjugated Aldehydes with Sodium Triacetoxyborohydride

  摘要：

  Functionalised alpha,beta-unsaturated aldehydes were exclusively reduced to allylic alcohols with sodium-triacetoxyborohydride. Neither saturated alcohol nor saturated aldehydes are obtained. Conjugated ketones are not reduced.

  DOI：

  10.1080/00397910008087180

文献信息

• Preparation of Bicyclic 1,2,4-Trioxanes from γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Armando P. Ramirez、Andrew M. Thomas、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol8022853

  日期：2009.2.5

  Treatment of γ,δ-unsaturated ketones with hydrogen peroxide and acid provides a rapid entry into the medicinally important 1,2,4-trioxane structure. Alkene substitution that stabilizes carbocationic intermediates proved to be important for the success of this transformation.

  用过氧化氢和酸处理 γ,δ-不饱和酮可快速进入具有药用意义的 1,2,4-三恶烷结构。事实证明，稳定碳阳离子中间体的烯烃取代对于这种转化的成功很重要。
• Exclusive 1,2-Reduction of Functionalised Conjugated Aldehydes with Sodium Triacetoxyborohydride
  作者：Jasvinder Singh、Munisha Sharma、Irvinder Kaur、Goverdhan L. Kad

  DOI：10.1080/00397910008087180

  日期：2000.4

  Functionalised alpha,beta-unsaturated aldehydes were exclusively reduced to allylic alcohols with sodium-triacetoxyborohydride. Neither saturated alcohol nor saturated aldehydes are obtained. Conjugated ketones are not reduced.