N~1~-Cyclohexyl-2-nitroethene-1,1-diamine | 88954-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N~1~-Cyclohexyl-2-nitroethene-1,1-diamine
• 英文别名: 1-N'-cyclohexyl-2-nitroethene-1,1-diamine
• CAS: 88954-39-6
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: PNPUEIWCJJPATO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N~1~-Cyclohexyl-2-nitroethene-1,1-diamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-(5-(cyclohexylamino)-4-nitro-2-(p-tolyl)-1H-pyrrol-3-yl)-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-烯二胺（EDAM）的环境级联反应，用于选择性合成高官能度的2,10-二氢-1 H-咪唑并[1'，2'：1,6]吡啶[2,3- b ]吲哚和吡咯

  摘要：

  从（E）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮衍生物1和1,1合成吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉，3）的新协议乙二胺（EDAM）2a通过意外的级联反应在乙醇中开发出来。通过相同的反应，尽管将混合物搅拌更长的时间（约48小时），也获得了吡啶并[2，3- b ]吲哚衍生物4。其结果是，二种官能α咔啉的3和4是由（的容易反应合成ë）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚啉-2-酮衍生物和2-（硝基亚甲基）咪唑烷在乙醇中的碱性条件下（Cs 2 CO 3）。此外，在该反应中测试了多种EDAM底物（2b – 2k），以提供预期的目标化合物5。该方案适用于天然产物的组合和平行合成，包括高度官能化的α-咔啉和吡咯，尤其是2-氧代吲哚-3-基吡咯。该方法具有几个优点，例如操作简单实用（仅需过滤和洗涤，无需柱色谱），收率极高（72-98％），并可以产生具有潜在生物学活性的多种目标化合物文库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00211

文献信息

• Three-Component Site-Selective Synthesis of Highly Substituted 5<i>H</i>-Chromeno-[4,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Cong-Hai Zhang、Rong Huang、Xing-Mei Hu、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00099

  日期：2018.5.4

  3-formylchromones 1 and different types of 1,1-enediamines (EDAMs) 2 with different alcohols or amines 3 by a site-selective synthesis of 5H-chromeno[4,3-b]pyridines in an environmentally friendly solvent. This protocol is especially suitable for the efficient and rapid parallel synthesis of 5H-chromeno[4,3-b]pyridine compounds. It also has some advantages, such as convenience of operation, short reaction

  一种有效的，简洁的单罐方法被开发基于3- formylchromones级联反应1 1,1- enediamines（艾迪）以及不同类型2用不同的醇或胺3通过5的位点选择性合成ħ -chromeno [4,3- b ]吡啶在环境友好的溶剂中。该方案特别适合于5 H -chromeno [4,3- b ]吡啶化合物的高效，快速平行合成。它还具有一些优点，例如操作方便，反应时间短，使用绿色溶剂以及易于通过用乙醇洗涤粗产物进行纯化。
• Amino methyl furans and pharmaceutical compositions
  申请人：Magis Farmaceutrici s.r.l.

  公开号：US04613596A1

  公开（公告）日：1986-09-23

  New compounds active in the treatment of ulcers and alergic skin symptoms are prepared by reacting 2-[[5-[(dimethylamino)methyl]furfuryl]thio]ethylmethylsulphide with a suitable compound of formula RH. Said compounds are particularly useful as active principles in pharmaceutical compositions for use in the treatment of affections which require the administration of antagonists for histamine H.sub.2 receptors.

  通过将2-[[5-[(二甲氨基)甲基]呋喃基]硫代]乙基甲基硫醚与适当的化合物RH反应，制备出在溃疡和过敏性皮肤症状治疗中具有活性的新化合物。所述化合物特别适用于作为药物组成物中的活性成分，用于治疗需要给予组胺H.sub.2受体拮抗剂的疾病。
• An Environmentally Benign Cascade Reaction of 1,1-Enediamines (EDAMs) for Site-Selective Synthesis of Highly Functionalized 2,10-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[1′,2′:1,6]pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles and Pyrroles
  作者：Cong-Hai Zhang、Rong Huang、Zhong-Wei Zhang、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00211

  日期：2021.4.16

  were synthesized by the facile reaction of the (E)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one derivatives and 2-(nitromethylene)imidazolidine under basic conditions (Cs2CO3) in ethanol. In addition, a diverse array of EDAM substrates (2b–2k) were tested in this reaction to afford the expected target compounds 5. This protocol is suitable for the combinatorial and parallel syntheses of natural-like products

  从（E）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮衍生物1和1,1合成吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉，3）的新协议乙二胺（EDAM）2a通过意外的级联反应在乙醇中开发出来。通过相同的反应，尽管将混合物搅拌更长的时间（约48小时），也获得了吡啶并[2，3- b ]吲哚衍生物4。其结果是，二种官能α咔啉的3和4是由（的容易反应合成ë）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚啉-2-酮衍生物和2-（硝基亚甲基）咪唑烷在乙醇中的碱性条件下（Cs 2 CO 3）。此外，在该反应中测试了多种EDAM底物（2b – 2k），以提供预期的目标化合物5。该方案适用于天然产物的组合和平行合成，包括高度官能化的α-咔啉和吡咯，尤其是2-氧代吲哚-3-基吡咯。该方法具有几个优点，例如操作简单实用（仅需过滤和洗涤，无需柱色谱），收率极高（72-98％），并可以产生具有潜在生物学活性的多种目标化合物文库。