(3Z)-1-methyl-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one | 164409-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-1-methyl-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one
• CAS: 164409-33-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: XFZBTLHXQYFEBY-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-1-methyl-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1'-methyl-2-phenyl-4-p-tolylspiro[cyclopent-3-ene-1,3'-indoline]-2'-one 、 1'-methyl-2-phenyl-4-p-tolylspiro[cyclopent-3-ene-1,3'-indoline]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Access to Spirocyclic Oxindoles via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reactions of Enals and Oxindole-Derived α,β-Unsaturated Imines

  摘要：

  A diastereoselective access to beta-lactam fused spirocyclic oxindoles and related compounds bearing all carbon spiro centers is described. This N-heterocyclic carbene-catalyzed process employed challenging beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated imines to react with enals.

  DOI：

  10.1021/ol3008028