4-methyl-2-(MIDA boryl)pentanal | 1380504-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(MIDA boryl)pentanal
• 英文别名: 4-Methyl-8-(4-methyl-1-oxopentan-2-yl)-2,6-dioxohexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide；4-methyl-2-(5-methyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)pentanal
• CAS: 1380504-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₈BNO₅
• 分子量: 255.079
• InChiKey: YCQILVRFMJRSFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(MIDA boryl)pentanal 在 四氢吡咯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(2-bromo-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)MIDA boronate
  参考文献：
  名称：

  含硼烯胺和烯酰胺在氮杂环合成中的关键

  摘要：

  已经证明了 α-硼烯胺和烯酰胺在氮杂环合成中的使用。硼烯胺可以很容易地获得相应的 α-卤代醛，这些醛经过区域选择性环化形成硼化噻唑。缩合/酰胺化序列将 α-硼醛转化为稳定的 α-硼烯酰胺，而不会伴随 C → N 迁移。我们还表明，钯催化的 α-硼烯酰胺环化导致合成通用的异吲哚酮。这些分子随后可用于访问多环支架。

  DOI：

  10.1021/ja510963k
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到4-methyl-2-(MIDA boryl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  硼烷基迁移为 α-氨基硼酸衍生物提供了多种途径

  摘要：

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。

  DOI：

  10.1021/ja304173d

文献信息

• Synthesis of Aminoboronic Acid Derivatives from Amines and Amphoteric Boryl Carbonyl Compounds
  作者：Diego B. Diaz、Conor C. G. Scully、Sean K. Liew、Shinya Adachi、Piera Trinchera、Jeffrey D. St. Denis、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201605754

  日期：2016.10.4

  Herein, we demonstrate the use of α‐boryl aldehydes and acyl boronates in the synthesis of aminoboronic acid derivatives. This work highlights the untapped potential of boron‐substituted iminium ions and offers insights into the behavior of N‐methyliminodiacetyl (MIDA) boronates during condensation and tautomerization processes. The preparative value of this contribution lies in the demonstration that

  在本文中，我们证明了在氨基硼酸衍生物的合成中使用α-硼醛和酰基硼酸酯。这项工作突出了硼取代的亚胺离子的未开发潜力，并提供了N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼酸盐在缩合和互变异构过程中的行为的见解。这种贡献的制备价值在于证明各种胺，包括线性和环状肽，都可以很容易地与含硼片段偶联。氨基MIDA-硼酸酯的轻度脱保护使得能够以高化学产率获得α-和β-氨基硼酸。这个简单的过程应该适用于多种生物活性分子以及交叉偶联反应前体的合成。