Boc-Ala-Δ^ZPhe-Leu-OMe | 116908-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Δ^ZPhe-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[[(Z)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]pentanoate
• CAS: 116908-51-1
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₆
• 分子量: 461.558
• InChiKey: HOGDFOJBVFTWEW-LQSQMINFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Δ^ZPhe-Leu-OMe 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ^tBOC-(S)-Ala-ΔPhe-(S)-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1
• 作为产物：
  描述：

  N-carboxy-α-dehydrophenylalanine anhydride 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 Boc-Ala-Δ^ZPhe-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Correlation between the Configurational Structure and the Asymmetric Hydrogenation of Δ¹-, Δ²-, and Δ³-Dehydrotripeptides

  摘要：

  对具有β转角结构的Δ1-脱氢三肽（Δ1-DHP）进行了非均相催化氢化，得到相应的三肽，其示踪显示出非常大的消旋过量，与Δ2-和Δ3-DHP得到的产物相比。发现手性诱导的有效差异与各自DHP的构型密切相关。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.459

文献信息

• Design of helical peptides: Solution conformation of Boc-Gly-ΔZPhe-Leu-ΔZPhe-Ala-NHMe and Boc-Val-ΔZPhe-Phe-Ala-Leu-Ala-ΔZPhe-Leu-OMe
  作者：A. Bharadwaj、A. Jaswal、V.S. Chauhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88529-x

  日期：1992.3

  identified using solvent and temperature dependence of NH chemical shifts. The results in CDCl3 have implicated that in the pentapeptide out of five NH groups first two NH groups belonging to Gly (1) and ΔZPhe (2) residues are solvent exposed while rest are solvent shielded suggesting a 4:1 intramolecular hydrogen bonding pattern. However, in the octapeptide first three NH groups corresponding to Val(1)

  两个模型肽已被合成，五肽1（BOC -甘氨酸- Δ Ž的Phe-LEU-Δ Ž的Phe-ALA-NHMe）和八肽2（BOC-VAL-Δ Ž的Phe-PHE-ALA-Δ ž Phe- Phe-ALA-Leu-ALA-gD Z Phe-Leu-OMe）。已通过一维和二维NMR技术对氯仿和二甲基亚砜中的构象进行了研究。进行了酰胺质子共振的分配，并利用NH化学位移的溶剂和温度依赖性确定了分子内氢键合的NH共振。CDCl 3中的结果表明，在五肽中的五肽中，前两个属于Gly（1）和ΔZ的NH基团Phe（2）残留物暴露在溶剂中，而其余部分则被溶剂屏蔽，这表明分子内氢键的比例为4：1。但是，在八肽中，与Val（1），gD Z Phe（2）和Phe（3）相对应的前三个NH基团暴露在溶剂中，而其余的则被屏蔽，表明5：1的氢键模式。连续的N i H <> N i + 1 H核Overhauser效应（NOEs）的存在，已通过CDCI
• Conformationally restricted peptides: solution conformation of tetra and hepta peptides containing α,β-dehydrophenylalanine residues in alternate positions
  作者：Ratanmani Jain、Mahak Singh、Virander S. Chauhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80805-x

  日期：1994.1

  These conformation studies indicate the presence of an incipient 310-helix in tetrapeptide 1, with two consecutive β-turns and a right handed 310-helix in heptapeptide 2. The results establish the potential of ΔzPhe residues to favour 310-helical conformations with δzPhe occupying alternate positions in the peptide. A comparison of solution conformation of analogous peptides containing Aib residue in

  含有dehydrophenyLALAnine，四肽的两个模型肽1（的Ac-Δ Ž苯丙氨酸-脯氨酸- Δ Ž的Phe-ALA-OME）和七肽2（BOC -甘氨酸- Δ Ž的Phe-VAL-Δ Ž的Phe-ALA-Δ ž苯丙氨酸-Leu-OMe）已经合成，并且它们的溶液构象通过NMR和圆二色性技术进行了研究。通过溶剂和温度依赖性研究已经确定了酰胺质子的分配及其在分子内氢键的参与。这些构象研究表明四肽1中存在初始3 10螺旋，具有两个连续的β-转弯和右手3 10七肽中的-螺旋2。结果建立Δ的电位Ž苯丙氨酸残基以有利于3个10与δ螺旋构象Ž的Phe占据肽交替位置。含有取代Δ的Aib取代残基类似肽的构象溶液的比较ž苯丙氨酸也被呈现。这些残基似乎在小肽中诱导相似的构象限制。
• Synthesis of chiral tripeptides by asymmetric hydrogenation of dehydrotripeptides. Remarkable effects of N-protecting groups on stereoselectivity and reactivity
  作者：Iwao Ojima、Noriko Yoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87741-2

  日期：——
• SHIN, CHUNG-GI;OGAWA, KAZUMICHI;MOROOKA, KATSUHIRO;YONEZAWA, YASUCHIKA, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 459-462
  作者：SHIN, CHUNG-GI、OGAWA, KAZUMICHI、MOROOKA, KATSUHIRO、YONEZAWA, YASUCHIKA

  DOI：——

  日期：——
• UMA, K.;CHAUHAN, V. S.;KUMAR, ARUN;BALARAM, P., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 31,(1988) N 4, 349-358
  作者：UMA, K.、CHAUHAN, V. S.、KUMAR, ARUN、BALARAM, P.

  DOI：——

  日期：——