2,2-dibenzyl-pent-4-en-1-ol | 615268-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dibenzyl-pent-4-en-1-ol
• CAS: 615268-34-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: MEOWTYXRMNQKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibenzyl-pent-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以5.23 g的产率得到2,2-dibenzyl-pent-4-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯烃自由基阳离子反应

  摘要：

  对映体富集的2-甲基-2-硝基-3-（二苯基膦氧基）烷基自由基与氢化三丁基锡和AIBN在苯中的回流反应导致形成烯烃自由基阳离子/阴离子对，它们被分子内的胺亲核试剂捕获，导致具有立体化学记忆的吡咯烷和哌啶系统。关于亲核试剂，离去基团和底物主链内的取代基，探讨了该系统的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.063
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-3-苯基丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.91h， 生成 2,2-dibenzyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性N-Triflyl磷酰胺和TiCl4催化未活化烯烃的不对称分子内氢烷氧基化反应

  摘要：

  通过使用手性N- triflyl磷酰胺和TiCl 4的组合，开发了一种新的未活化烯烃不对称分子内氢烷氧基化的新工艺，以51％-99％的收率和30％-71％ee的产率生产了各种手性四氢呋喃衍生物。 。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900544

文献信息

• Enantioselective Cyclization of Alkene Radical Cations
  作者：David Crich、Michio Shirai、Sochanchingwung Rumthao

  DOI：10.1021/ol035564x

  日期：2003.10.1

  Enantiomerically enriched beta-(diphenylphosphatoxy)nitroalkanes undergo radical ionic fragmentation, induced by tributyltin hydride and AIBN in benzene at reflux, to give alkene radical cations in contact radical ion pairs. These contact ion pairs are trapped intramolecularly by amines to give pyrrolldines and piperidines with significant enantloselectivity (similar to60% ee), indicative of cyclization competing effectively with equilibration within the ion pairs. Use of an intramolecular N-propargylamine as a nucleophile provides an enantiomerically enriched pyrrolizidine skeleton via a tandem polar/radical crossover sequence.
• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes
  作者：Hiroaki Murayama、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00758

  日期：2015.5.1

  A Cu(I)-Xantphos system catalyzed the intramolecular hydroalkoxylation of unactivated terminal alkenes, giving five- and six-membered ring ethers. This system is applicable to both primary and secondary alcohols. A reaction pathway involving the addition of the Cu-O bond across the C-C double bond is proposed. A chiral Cu(I) catalyst system based on the (R)-DTBM-SEGPHOS ligand promoted enantioselective reaction with moderate enantioselectivity.