2-cyclopentyl-3-(4-methylphenyl)-4-iodo-5-(4-chlorophenyl)-5,10-dihydroazepino[3,4-b]indol-1(2H)-one | 1316845-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentyl-3-(4-methylphenyl)-4-iodo-5-(4-chlorophenyl)-5,10-dihydroazepino[3,4-b]indol-1(2H)-one
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-2-cyclopentyl-4-iodo-3-(4-methylphenyl)-5,10-dihydroazepino[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 1316845-48-3
• 化学式: C₃₀H₂₆ClIN₂O
• 分子量: 592.907
• InChiKey: NUSWKWJXEASSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 在 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-cyclopentyl-3-(4-methylphenyl)-4-iodo-5-(4-chlorophenyl)-5,10-dihydroazepino[3,4-b]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Iodo-Indoloazepinones in an Iodine-Mediated Three-Component Domino Reaction via a Regioselective 7-endo-dig Iodo-Cyclization PathwayCDRI Communication No. 8094

  摘要：

  An efficient and rapid synthetic strategy for the naturally occurring indoloazepinone scaffold via a three-component reaction of indole-2-carboxamides, 1,3-disubstituted propargyl alcohols, and I-2 is described. The strategy involves a C-H functionalization-alkyne activation-intramolecular hydroamidation-deprotonation domino sequence. The salient feature of this sequence is regioselective electrophilic 7-endo-dig iodo-cyclization during the intramolecular hydroamidation to afford a seven-membered azepinone ring annulated to the indole.

  DOI：

  10.1021/jo201228t