acetic acid-(1-methyl-penta-2t,4-dienyl ester) | 80639-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid-(1-methyl-penta-2t,4-dienyl ester)
• 英文别名: acetic acid-(1-methyl-penta-2,4-dienyl ester)；Essigsaeure-(1-methyl-penta-2t,4-dienylester)；Essigsaeure-(1-methyl-penta-2,4-dienylester)；5-Acetoxycarbonyl-1,3-hexadien；5-Acetoxy-hexa-1,3-dien；[(3E)-hexa-3,5-dien-2-yl] acetate
• CAS: 80639-29-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GOXCQBODVZRMGE-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  36-38 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(1-methyl-penta-2t,4-dienyl ester) 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 生成 山梨酰乙酸
  参考文献：
  名称：

  BARTH, WOLFGANG;PAPE, FRANK-FRIEDRICH;JANITSCHKE, LOTHAR

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-hexadien-3-yl acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到acetic acid-(1-methyl-penta-2t,4-dienyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Pd II催化的3-乙酰氧基-1,4-二烯异构化为1-乙酰氧基-2,4-二烯异构化：立体化学和制备方面

  摘要：

  Pd II催化的3-乙酰氧基-1,4-二烯快速重排为1-乙酰氧基-2,4-二烯[例如（2 E，5 Z）-4-乙酰氧基癸二-2,5-二烯→（3 E，5 Z）-2-乙酰氧基癸基-3,5-二烯（约80％）]以立体选择和区域选择的方式发生。

  DOI：

  10.1039/c39810001030

文献信息

• On the Effect of the Nature of Ion Pairs as Nucleophiles in a Metal-Catalyzed Substitution Reaction
  作者：Barry M. Trost、Richard C. Bunt

  DOI：10.1021/ja9726522

  日期：1998.1.1

  Two mechanistic features of the palladium-catalyzed allylic alkylation reaction of dienyl acetatesvinyl (π-allyl)palladium intermediate equilibration and palladium-catalyzed ionization of the bisallylic malonate productsaccount for the observed product ratios and nucleophile counterion effects. Three hexadienyl acetate substrates, isomeric with respect to the location of the leaving group to the dienyl

  钯催化的乙酸二烯基（π-烯丙基）钯中间体平衡的烯丙基烷基化反应和双烯丙基丙二酸酯产物的钯催化电离的两个机制特征解释了观察到的产物比率和亲核试剂反离子效应。研究了三种乙酸己二烯酯底物，就离去基团在二烯基体系中的位置而言是异构的。丙二酸二甲酯和苄基丙二酸二甲酯的钠盐、铯盐、四甲基铵盐和四己基铵盐用作亲核试剂，并测试了三苯基膦和三丁基膦配体。观察到的烷基化产物比率随亲核试剂反离子的特性而变化。双烯丙基丙二酸酯产物的钯催化电离（即，
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 84,87
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• US2429411
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nasarow; Fischer, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1948, p. 436,441
  作者：Nasarow、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• Crilley, Martine M. L.; Golding, Bernard T.; Pierpoint, Colin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2061 - 2068
  作者：Crilley, Martine M. L.、Golding, Bernard T.、Pierpoint, Colin

  DOI：——

  日期：——