O-benzyloxy-N1-benzyloxycarbonyl-ephedradine A | 566203-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: O-benzyloxy-N1-benzyloxycarbonyl-ephedradine A
• CAS: 566203-08-5
• 化学式: C₄₃H₄₈N₄O₆
• 分子量: 716.877
• InChiKey: ZANAMZYRNKPCLF-DBRLCPEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyloxy-N1-benzyloxycarbonyl-ephedradine A 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到4,4'-(2-苯基丁-1-烯-1,1-二基)二苯酚
  参考文献：
  名称：

  (-)-麻黄碱 A (Orantine) 的立体控制全合成

  摘要：

  (-)-麻黄碱A的立体控制全合成已完成。该合成具有不对称 CH 插入反应、分子内酯-酰胺交换反应和 Sharpless 不对称氨基羟基化反应。复杂大环的构建通过Ns-strategy和分子内aza-Wittig反应进行。

  DOI：

  10.1021/ja036011k
• 作为产物：
  描述：

  (3R,2'R,3'R)-3-[3'-[(3''-acetoxypropyl)-(4''-hydroxybutyl)carbamoyl]-2'-(4''-benzyloxyphenyl)-2',3'-dihydrobenzofuran-5'-yl]-3-{benzyloxycarbonyl-[3'-(2''-nitrobenzenesulfonylamino)propyl]amino}propionic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 WSCD*HCl 、 水 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 O-benzyloxy-N1-benzyloxycarbonyl-ephedradine A
  参考文献：
  名称：

  (-)-麻黄碱 A (Orantine) 的立体控制全合成

  摘要：

  (-)-麻黄碱A的立体控制全合成已完成。该合成具有不对称 CH 插入反应、分子内酯-酰胺交换反应和 Sharpless 不对称氨基羟基化反应。复杂大环的构建通过Ns-strategy和分子内aza-Wittig反应进行。

  DOI：

  10.1021/ja036011k

文献信息

• Total synthesis of (−)-ephedradine A: an efficient construction of optically active dihydrobenzofuran-ring via C–H insertion reaction
  作者：Wataru Kurosawa、Hideki Kobayashi、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.144

  日期：2004.10

  The stereocontrolled total synthesis of (−)-ephedradine A (1) has been accomplished. Construction of optically active dihydrobenzofuran-ring was performed by a novel asymmetric C–H insertion reaction. After an intramolecular ester–amide exchange reaction and a Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction, construction of the complex macrocyclic ring was performed by Ns-strategy and an intramolecular

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。