(R)-1-(2-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyiaoquinoline | 934355-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyiaoquinoline
• 英文别名: (1R)-1-[(2-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 934355-85-8
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₂
• 分子量: 362.266
• InChiKey: JDTAZLHGBIVZKW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyiaoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (R)-(1,2-dimethoxy-4,5,6a,7-tetrahydro-6H-dibenzo[de,g]quinolin-6-yl)(pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  阿朴啡-苄基吡啶结合物的合成、抗乙酰胆碱酯酶活性和分子动力学模拟

  摘要：

  合成了一系列通过酰胺键与N-苄基吡啶部分缀合的阿朴啡，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。 N-苄基吡啶鎓基团的缀合显着增强了核心阿朴啡的AChE抑制活性。苄基上的卤素取代基影响缀合物的活性。合成了三种具有低IC 50值的缀合物的( S )-和( R )-对映体并评估了它们的活性。所有 ( S )-对映体均表现出比相应的 ( R )-对映体更高的活性。含 2-氯苄基吡啶鎓的 ( S )-对映体阿朴啡是本研究中最有效的抑制剂，IC 50值为 0.06 ± 0.003 μM。分子动力学模拟分析表明，两种对映体都能与AChE结合位点相互作用，而( S )-对映体的相互作用略强于( R )-对映体，这可能是因为它们的方向不同，分子对接证明了这一点。还合成了N-苄基吡啶鎓脱氢阿朴啡缀合物，但其活性低于相应的阿朴啡缀合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00467
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 (S,S)-N-tosyl-1,2-diphenylethylenediamine Ru-complex 光气 、 甲酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-(2-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyiaoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674