(5S,6S)-5-(2-methyl-2-butenoyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-one | 691371-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6S)-5-(2-methyl-2-butenoyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: [(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 691371-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: ISRIEWILPRQYBI-LFTMGRLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-(2-methyl-2-butenoyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-oxa-phomopsolide E
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  灵活，对映选择性的途径可高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯已被用于7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和Mitsunobu偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.089
• 作为产物：
  描述：

  6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S,6S)-5-(2-methyl-2-butenoyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  灵活，对映选择性的途径可高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯已被用于7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和Mitsunobu偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.089

文献信息

• Synthesis of 7-oxa-phomopsolide E and its C-4 epimer
  作者：Miaosheng Li、Jana Scott、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.089

  日期：2004.1

  A flexible, enantioselective route to highly functionalized α,β-unsaturated δ-lactones has been applied to the synthesis of 7-oxa-phomopsolide E and its C-4 epimer. This approach relies on the application of the Noyori asymmetric hydrogenation of furyl ketone to produce the secondary furyl alcohol in high enantioexcess, which can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones by a

  灵活，对映选择性的途径可高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯已被用于7-氧杂磷光固体E及其C-4差向异构体的合成。该方法依赖于应用Noyori呋喃酮不对称氢化来生产高对映体过量的仲呋喃醇，后者可以通过短的，高度非对映选择性的氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和δ-内酯。DCC和Mitsunobu偶联用于引入两个天然产物类似物的侧链。