[3-(2'-bromoallyloxy)-1-propynyl](tert-butyl)dimethylsilane | 654667-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [3-(2'-bromoallyloxy)-1-propynyl](tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 3-(2-Bromoprop-2-enoxy)prop-1-ynyl-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 654667-32-0
• 化学式: C₁₂H₂₁BrOSi
• 分子量: 289.288
• InChiKey: BTMPVZJWAHGUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 、 [3-(2'-bromoallyloxy)-1-propynyl](tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到tert-butyl[2-cyclopropylidene-1-(4'-methylenetetrahydro-3'-furanylidene)-3-butenyl]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 2-溴-1,6-烯炔和双环亚丙基的分子内和分子间 Heck 反应的新型级联轻松构建螺环丙烷化双、三和四环骨架

  摘要：

  在炔烃末端具有庞大取代基的无环 2-溴-1,6-烯炔 5-R、9-R 和 11-R 在 80°C 的钯催化下与高度紧张的双环亚丙基 (12) 共环化，得到交叉共轭四烯 13-R、18-R 和 19-R 的产率中等至良好 (34-71%)。只有 5-Ph 的共环化产生了额外的产物，它被确定为 11 元环 20。在升高的温度（120-140°C）下，最初形成的四烯经历 6π-电环化得到螺[环丙烷-1,4'-双环[4.3.0]-1(6),2-二烯] 21-R、22-R 和 23-R。这种新型的螺环丙烷化低聚环也可通过一锅法获得。四烯和双环的产率最高[4.3。0]壬二烯及其杂类似物在前体的炔末端具有大的取代基。含杂原子的前体 9-R 和 11-R 的产率低于其全碳类似物 5-R。无环 2-bromo-1,8-dien-6-ynes 28a,b,c 在钯催化下与双环亚丙基 (12) 在 110 °C

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400668
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到[3-(2'-bromoallyloxy)-1-propynyl](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 2-溴-1,6-烯炔和双环亚丙基的分子内和分子间 Heck 反应的新型级联轻松构建螺环丙烷化双、三和四环骨架

  摘要：

  在炔烃末端具有庞大取代基的无环 2-溴-1,6-烯炔 5-R、9-R 和 11-R 在 80°C 的钯催化下与高度紧张的双环亚丙基 (12) 共环化，得到交叉共轭四烯 13-R、18-R 和 19-R 的产率中等至良好 (34-71%)。只有 5-Ph 的共环化产生了额外的产物，它被确定为 11 元环 20。在升高的温度（120-140°C）下，最初形成的四烯经历 6π-电环化得到螺[环丙烷-1,4'-双环[4.3.0]-1(6),2-二烯] 21-R、22-R 和 23-R。这种新型的螺环丙烷化低聚环也可通过一锅法获得。四烯和双环的产率最高[4.3。0]壬二烯及其杂类似物在前体的炔末端具有大的取代基。含杂原子的前体 9-R 和 11-R 的产率低于其全碳类似物 5-R。无环 2-bromo-1,8-dien-6-ynes 28a,b,c 在钯催化下与双环亚丙基 (12) 在 110 °C

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400668

文献信息

• Facile Construction of Spirocyclopropanated Bi-, Tri- and Tetracyclic Skeletons by Novel Cascades Involving Intra- and Intermolecular Heck Reactions of 2-Bromo-1,6-enynes and Bicyclopropylidene
  作者：Michael Schelper、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400668

  日期：2005.2

  elevated temperatures (120−140 °C) the initially formed tetraenes underwent 6π-electrocyclization to give spiro[cyclopropane-1,4′-bicylo[4.3.0]-1(6),2-dienes] 21-R, 22-R and 23-R. This novel class of spirocyclopropanated oligocycles is also accessible by a one-pot protocol. The highest yields for both the tetraenes and bicyclo[4.3.0]nonadiene and its heteroanalogues were obtained with bulky substituents

  在炔烃末端具有庞大取代基的无环 2-溴-1,6-烯炔 5-R、9-R 和 11-R 在 80°C 的钯催化下与高度紧张的双环亚丙基 (12) 共环化，得到交叉共轭四烯 13-R、18-R 和 19-R 的产率中等至良好 (34-71%)。只有 5-Ph 的共环化产生了额外的产物，它被确定为 11 元环 20。在升高的温度（120-140°C）下，最初形成的四烯经历 6π-电环化得到螺[环丙烷-1,4'-双环[4.3.0]-1(6),2-二烯] 21-R、22-R 和 23-R。这种新型的螺环丙烷化低聚环也可通过一锅法获得。四烯和双环的产率最高[4.3。0]壬二烯及其杂类似物在前体的炔末端具有大的取代基。含杂原子的前体 9-R 和 11-R 的产率低于其全碳类似物 5-R。无环 2-bromo-1,8-dien-6-ynes 28a,b,c 在钯催化下与双环亚丙基 (12) 在 110 °C