methyl (isopropyl 4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-L-idopyranosyl)uronate | 496780-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (isopropyl 4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-L-idopyranosyl)uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3-azido-5-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-phenylmethoxy-6-propan-2-yloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 496780-10-0
• 化学式: C₃₇H₄₉N₃O₁₃
• 分子量: 743.808
• InChiKey: DPSFEZQQBXQLKT-PBFXWOOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (isopropyl 4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-L-idopyranosyl)uronate 、 O-(methyl 4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-L-idopyranosyluronate) trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以33%的产率得到methyl (isopropyl O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-Glc)-(1->4)-O-(methyl 2-O-Ac-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-(6-O-Ac-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-Glc)-(1->4)-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-L-idopyranosyl)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素激活成纤维细胞生长因子：合理修饰的类肝素寡糖的合成与结构研究

  摘要：

  肝素样六糖 3 和八糖 4 已使用收敛块策略合成，并且它们的溶液构象已通过 NMR 光谱确定。两种寡糖都包含肝素规则区域的基本结构基序，但已构建为仅在其溶液螺旋结构的一侧显示带负电荷的硫酸根基团。这种沿糖链的电荷分布旨在深入了解涉及肝素诱导的 FGF 二聚化的成纤维细胞生长因子 (FGF) 活化的拟议机制。关键词：肝素寡糖，合成设计，构象分析，FGF 活化。

  DOI：

  10.1139/v02-023
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-4-benzyloxy-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (isopropyl 4-O-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-L-idopyranosyl)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素激活成纤维细胞生长因子：合理修饰的类肝素寡糖的合成与结构研究

  摘要：

  肝素样六糖 3 和八糖 4 已使用收敛块策略合成，并且它们的溶液构象已通过 NMR 光谱确定。两种寡糖都包含肝素规则区域的基本结构基序，但已构建为仅在其溶液螺旋结构的一侧显示带负电荷的硫酸根基团。这种沿糖链的电荷分布旨在深入了解涉及肝素诱导的 FGF 二聚化的成纤维细胞生长因子 (FGF) 活化的拟议机制。关键词：肝素寡糖，合成设计，构象分析，FGF 活化。

  DOI：

  10.1139/v02-023