(2R,3S,11R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-3,11-dimethyl-6-nonacosanone | 130790-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,11R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-3,11-dimethyl-6-nonacosanone
• 英文别名: (2R,3S,11R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,11-dimethylnonacosan-6-one
• CAS: 130790-93-1
• 化学式: C₃₇H₇₆O₂Si
• 分子量: 581.095
• InChiKey: REPFNHWJPOASHC-GVBYMILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.23
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,11R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-3,11-dimethyl-6-nonacosanone 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 [(2R,3S,11R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,11-dimethylnonacosan-6-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-methoxymethoxy-4,8-dimethyl-7-nonene 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (2R,3S,11R)-2-t-butyldimethylsilyloxy-3,11-dimethyl-6-nonacosanone
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9