ethyl 5-phenylpent-1-en-3-yl carbonate | 163976-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-phenylpent-1-en-3-yl carbonate
• CAS: 163976-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HWGGCIJTFAGCML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[but-3-enyl(methyl)amino]acetate 、 ethyl 5-phenylpent-1-en-3-yl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成功能化的环状氨基酸衍生物，通过[2,3]-史蒂文斯重排和闭环复分解

  摘要：

  非天然环状氨基酸是生物医学研究和药物发现中的宝贵工具。已经开发了一种两步立体选择性策略，用于将简单的甘氨酸衍生的氨基酯转化为非天然的环状氨基酸衍生物。该过程包括钯催化的串联烯丙基胺化/ [2,3]-史蒂文斯重排，然后进行钌催化的闭环复分解反应。[2,3]重排通过exo过渡态以非对映选择性高的方式进行。通过这种方法，利用Oppolzer的手性助剂获得对映体纯的环状氨基酸，这将使将来的生物学应用成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol402129h
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 5-phenylpent-1-en-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  串联催化烯丙基胺化和叔胺的 [2,3]-Stevens 重排

  摘要：

  我们开发了涉及叔氨基酯和烯丙基碳酸酯的催化烯丙基胺化，这是在金属催化烯丙基取代化学中使用叔胺作为分子间亲核试剂的第一个例子。该过程用于串联铵叶立德生成/[2,3]-重排反应，其形式上代表钯催化的史蒂文斯重排。低催化剂负载量和温和的反应条件与前所未有的叶立德铵功能底物范围相容，并且以高产率和非对映选择性生成产物。机理研究表明铵中间体的可逆形成。

  DOI：

  10.1021/ja204717b

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organosilicon Compounds with Allylic Carbonates or Diene Monoxides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.1943

  日期：1997.8

  The cross-coupling reaction of allylic carbonates with organosilanes was found to proceed without fluoride ion activation under mild conditions by using a coordinatively unsaturated palladium complex as a catalyst. The reaction was assumed to proceed through an allylpalladium alkoxide derived from the allylic carbonate substrate and a palladium(0) species, the alkoxo ligand activating the organosilicon

  通过使用配位不饱和钯配合物作为催化剂，发现烯丙基碳酸酯与有机硅烷的交叉偶联反应在温和条件下无需氟离子活化即可进行。假设该反应通过衍生自烯丙基碳酸酯底物的烯丙基钯醇盐和钯 (0) 物质进行，烷氧基配体激活有机硅试剂。同样，一氧化二烯也以中等至高产率与烯基和芳基氟硅烷进行交叉偶联。
• Stereospecific Allyl-Aryl Coupling Catalyzed by<i>in situ</i>Generated Palladium Nanoparticles in Water under Ambient Conditions
  作者：Jingming Zhao、Jiang Ye、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200704

  日期：2013.2.1

  practical process for the stereospecific cross-coupling of secondary allylic carbonates with arylboronic acids has been developed. The reaction is catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) without any ligands and additional stabilizers in water under ambient conditions and furnishes the allyl–aryl coupling products in high isolated yields with high stereospecificities as well as excellent

  已经开发了使仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸立体定向交叉偶联的实用方法。在环境条件下，原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）在水中无需任何配体和其他稳定剂即可催化该反应，并能以高分离度，高立体定向性以及出色的化学，区域和电子特征提供烯丙基-芳基偶联产物。/ Z-选择性。该原位即使对于烯丙基-芳基偶联的水性环境条件下易于消除烯丙基碳酸酯的反应产生的PdNPs表现出异乎寻常的催化活性（S / C到5000）。还研究了该过程的机理。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of allylic carbonates with alkenylfluorosilanes in the absence of fluoride ion
  作者：Hayao Matsuhashi、Yasuo Hatanaka、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00082-n

  日期：1995.2

  Alkenylfluorosilanes smoothly underwent cross-coupling reaction with allylic carbonates in the presence of a palladiun catalyst and in the absence of fluoride ion to give 1,4-dienes in good yields with retention of configuration.