(4R)-3-(dimethoxymethyl)-4-hydroxy-2-(methoxycarbonylmethyl)cyclopent-2-en-1-one | 861821-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-(dimethoxymethyl)-4-hydroxy-2-(methoxycarbonylmethyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: methyl 2-[(3R)-2-(dimethoxymethyl)-3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl]acetate
• CAS: 861821-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: OXGZTBBBWCPDEK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(dimethoxymethyl)-4-hydroxy-2-(methoxycarbonylmethyl)cyclopent-2-en-1-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-dimethoxymethyl-2-methoxycarbonylmethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  植物前列腺素E 1 II型和15-E 2t-异前列腺素的四种对映体纯的非对映异构体的全合成

  摘要：

  所述phytoprostanes的四个对映体纯非对映体的合成ë 1 II型和15-E 2吨-isoprostanes（1 - 4）中有所描述。关键步骤包括弗雷曼尼斯（±）-羟基环戊烯酮5的制备，该外消旋羟基环戊烯酮的酶促拆分，Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应，最后是对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jo702455g
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-acetoxy-3-(dimethoxymethyl)-2-(methoxycarbonylmethyl)cyclopent-2-en-1-one 在 Candida antarctica lipase B 、 phosphate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R)-3-(dimethoxymethyl)-4-hydroxy-2-(methoxycarbonylmethyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  植物前列腺素E 1 II型和15-E 2t-异前列腺素的四种对映体纯的非对映异构体的全合成

  摘要：

  所述phytoprostanes的四个对映体纯非对映体的合成ë 1 II型和15-E 2吨-isoprostanes（1 - 4）中有所描述。关键步骤包括弗雷曼尼斯（±）-羟基环戊烯酮5的制备，该外消旋羟基环戊烯酮的酶促拆分，Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应，最后是对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jo702455g

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of a functionalized 4-hydroxy-cyclopentenone: synthesis of the key intermediates in the total synthesis of isoprostanes
  作者：Edith Pinot、Alexandre Guy、Ann-Laure Guyon、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.028

  日期：2005.6

  The enzymatic kinetic resolution of racemic alcohol 4-hydroxy-cyclopentenone 1 was investigated using four different lipases for enantioselective transacetylation, as well as for enantioselective hydrolysis, leading to the pure (R)- and (S)-enantiomers 2 and 3. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Four Enantiomerically Pure Diasteroisomers of the Phytoprostanes E₁Type II and of the 15-E_2t-Isoprostanes
  作者：Edith Pinot、Alexandre Guy、Anais Fournial、Laurence Balas、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand

  DOI：10.1021/jo702455g

  日期：2008.4.1

  Syntheses of the four enantiomerically pure diastereoisomers of the phytoprostanes E1 type II and 15-E2t-isoprostanes (1−4) are described. The key steps included the preparation of the Freïmanis (±)-hydroxycyclopentenone 5, enzymatic resolution of this racemic hydroxycyclopentenone, Wittig and Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) coupling reactions and finally enantioselective reductions.

  所述phytoprostanes的四个对映体纯非对映体的合成ë 1 II型和15-E 2吨-isoprostanes（1 - 4）中有所描述。关键步骤包括弗雷曼尼斯（±）-羟基环戊烯酮5的制备，该外消旋羟基环戊烯酮的酶促拆分，Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应，最后是对映选择性还原。