4-乙氧基苯基乙酸乙酯 | 40784-88-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-乙氧基苯基乙酸乙酯
• 中文别名: 对乙氧基苯乙酸乙酯；4-乙氧基苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-ethoxyphenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-ethoxyphenyl)acetate；ethyl (4-ethoxyphenyl)acetate；ethyl p-ethoxyphenylacetate；(4-ethoxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester；(4-Aethoxy-phenyl)-essigsaeure-aethylester；4-ethoxyphenylacetic acid ethyl ester
• CAS: 40784-88-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD00051917
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KZWVNVPYBUGYTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113°C 0,5mm
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  112-113°C/0.5mm
• 稳定性/保质期：
  在常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

制备方法与用途

化学性质

本品为白色固体，熔点（m.p.）47℃，沸点（b.p.）150～151℃/1.5kPa。它能溶于苯、甲苯，而不溶于水。

用途

对乙氧基苯乙酸乙酯是制备乙氰菊酯的中间体。

生产方法 方法一

采用苯乙醚为原料，在浓盐酸和苯溶液中通入氯化氢饱和后，再加入冷的甲醛水溶液并继续通入氯化氢。混合物在室温下搅拌2小时完成氯甲基化反应。随后分出水层和苯层，用NaHCO₃洗涤至中性，干燥处理，减压蒸除苯溶剂得无色透明的邻、对乙氧基氯苄。此化合物不稳定，不宜分离。进一步通过氰化，在氰化钠水溶液中加入丙酮及四丁基溴化铵作为相转移催化剂，并加入邻、对乙氧基氯苄，在56℃下剧烈搅拌6小时后冷却，再用水分层洗涤油层至中性，最终得到橘黄色的液体——邻、对乙氧基氰苄。在减压条件下进行蒸馏，即可获得对乙氧基氰苄。

方法二

以对甲基苯酚为原料，先使用硫酸二乙酯进行醚化生成对甲基苯乙醚，随后进行氯化反应得到对乙氧基苄氯。再与氰化钠在相转移催化剂存在下进行氰化反应得对乙氧基氰苄。最后通过水解步骤生成对乙氧基苯乙酸，并进一步酯化得对乙氧基苯乙酸乙酯。

方法三

采用对乙氧基苯乙酮，在硫化哌嗪的存在下与氢氧化钠反应，反应温度控制在135～140℃，持续20小时。反应完成后冷却并进行处理，亦可制备得到对乙氧基苯乙酸，并进一步生成对乙氧基苯乙酸乙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基苯基乙酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 、 四乙烯五胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 2-(p-ethoxyphenyl)-1,3-propanedithiol
  参考文献：
  名称：

  主要结构中含有硫原子的液晶材料 2. 新型液晶化合物；2-取代-5-(对-取代苯基)-1,3-二噻烷

  摘要：

  合成了新型液晶 2-取代-5-(p-取代苯基)-1,3-二噻烷 (8)。将这些化合物的介晶性质与相应的 2-(p-取代苯基)-5-烷基-1,3-二噻烷 (9) 的介晶性质进行了比较。在这两种液晶化合物之间发现的主要区别在于，8 种中的一些表现出单向向列和近晶液晶相，而 9 种仅表现出单向向列相。这种差异似乎源于分子之间的横向相互作用有所增加。即使对于三环化合物，它们中的许多也表现出单向性液晶行为。这应该意味着这些 1,3-二噻烷化合物强烈倾向于表现出单向性液晶行为。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3173
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙酸 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-乙氧基苯基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  36.氯对亚磺酸铵水溶液的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000147

文献信息

• 1,2-disubstituted-6-oxo-3-phenyl-piperidine-3-carboxamides and combinatorial libraries thereof
  申请人：——

  公开号：US20030171588A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to combinatorial libraries containing two or more novel piperidine-3-carboxamide derivative compounds, methods of preparing the piperidine-3-carboxamide derivative compounds and piperidine-3-carboxamide derivative compounds bound to a resin

  这项发明涉及包含两种或更多新型哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物的组合式文库，制备这些哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物的方法以及与树脂结合的哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物。
• Copper-Mediated Trifluoromethylation of α-Diazo Esters with TMSCF₃: The Important Role of Water as a Promoter
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja307058c

  日期：2012.9.19

  Copper-mediated trifluoromethylation of α-diazo esters with TMSCF(3) reagent has been developed as a new method to prepare α-trifluoromethyl esters. This trifluoromethylation reaction represents the first example of fluoroalkylation of a non-fluorinated carbene precursor. Water plays an important role in promoting the reaction by activating the "CuCF(3)" species prepared from CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF(3) 试剂的三氟甲基化已被开发作为制备 α-三氟甲酯的新方法。这种三氟甲基化反应代表了非氟化卡宾前体氟烷基化的第一个例子。水通过激活由 CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1.1:1.1) 制备的“CuCF(3)”物种，在促进反应中发挥重要作用。这种三氟甲基化反应的范围很广，在合成各种芳基、苄基和烷基取代的 3,3,3-三氟丙酸酯中证明了其效率。
• Practical Synthesis of 2-Arylacetic Acid Esters via Palladium- Catalyzed Dealkoxycarbonylative Coupling of Malonates with Aryl Halides
  作者：Bingrui Song、Felix Rudolphi、Thomas Himmler、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201100102

  日期：2011.6

  A new palladium‐based system was developed that catalyzes the coupling of aryl halides with diethyl malonates in the presence of mild bases. In the course of the reaction, the intermediately formed diethyl arylmalonate is directly converted into the arylacetic acid ester via liberation of carbon dioxide and an alkanol. This cross‐coupling/dealkoxycarbonylation process provides an efficient and high‐yielding

  开发了一种新的基于钯的系统，该系统在弱碱存在下催化芳基卤化物与丙二酸二乙酯的偶联。在反应过程中，通过释放二氧化碳和链烷醇，将中间形成的芳基丙二酸二乙酯直接转化为芳酸酯。这种交叉偶联/脱烷氧羰基化工艺为各种功能化的芳基丙烯酸酯提供了高效且高产的合成入口。开发了两种互补的方案，其中一种对富电子的是最佳的，另一种对贫电子的芳基卤化物是最佳的。两者均使用低负载量的钯（0）双（二亚苄基丙酮）（0.5 mol％）/三叔-四氟硼酸叔丁基（（1.1 mol％）作为催化剂，丙二酸二乙酯作为反应溶剂。新程序对于空间受阻的基材特别有效。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING PHENYLACETIC ACID BY CARBONYLATION OF TOLUENE
  申请人：Physics, Chinese Academy of Sciences Lanzhou Institute of Chemical

  公开号：US20130303798A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A production process for substituted phenylacetic acids or ester analogues thereof is disclosed. In this process toluene or toluene substituted with various substituents, an alcohol, an oxidant and carbon monoxide are used as raw materials to obtain compounds comprising structure of phenylacetic acid ester or analogues thereof by catalysis of the complex catalyst formed from transition metal and ligand, and such compounds are hydrolyzed to obtain various substituted phenylacetic acid based compounds. This type of compounds and their derivatives serve as important fine chemicals used widely in the industries of pharmaceuticals, pesticides, perfume and the like.

  揭示了一种用于取代苯乙酸或其酯类似物的生产工艺。在这个工艺中，甲苯或带有各种取代基的甲苯、醇、氧化剂和一氧化碳被用作原料，通过过渡金属和配体形成的复合催化剂的催化作用，获得包含苯乙酸酯结构或其类似物的化合物，并且这些化合物被水解以获得各种基于取代苯乙酸的化合物。这类化合物及其衍生物在制药、农药、香水等行业中被广泛应用，作为重要的精细化学品。
• [EN] NOVEL COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT
  申请人：ALPHALA CO LTD

  公开号：WO2019028104A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed are compounds of formula (I) below and pharmaceutically acceptable salts thereof: Formula (I), in which each of variables L, R3, R4, Y, Z1, Z2 and Z3 is defined herein. Also disclosed is a method for treating a cancer with a compound of formula (I) or a salt thereof and a pharmaceutical composition containing same.

  下面公开了以下式（I）的化合物及其药用盐：式（I）中，L、R3、R4、Y、Z1、Z2和Z3的每个变量均在此定义。还公开了使用式（I）的化合物或其盐治疗癌症的方法以及含有相同化合物的药物组合物。