4-hydroxymethyl-2-methoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazin-5-ol | 443923-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-2-methoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazin-5-ol
• CAS: 443923-71-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: MAHBIUAPBVRQJO-PSGOWDBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2-methoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazin-5-ol 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 carbamic acid 4-carbamoyloxymethyl-2-methoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA链间交联的形成通过还原激活的脱氢吡咯啉祖细胞。

  摘要：

  吡咯嗪核生物碱（PAs）是有效的肝毒素和致癌物质，可从多种植物中分离出来。这些药物的肝毒性是反应性脱氢吡咯烷核苷的最初生产和释放的一种表现，后者是肝脏中由混合功能细胞色素P450氧化酶产生的DNA交联物种。包括临床上重要的丝裂霉素和相关的FR900482和同类物在内的另一类DNA交联剂在体内被还原活化，形成非常相似的吡咯型中间体，负责这些物质的DNA交联反应。我们在这里报告的合成和脱氧活化的脱氢crocrotaline progentior及其二氨基甲酸酯衍生物的DNA交联研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00311-3
• 作为产物：
  描述：

  12-[1,3]dioxolan-2-ylmethylene-7,8-dihydroxy-6,7,8-trimethyl-5,9-dioxo-decahydro-4,10-dioxa-1-aza-cyclopentacycloundecene-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 哌啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4-hydroxymethyl-2-methoxy-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  DNA链间交联的形成通过还原激活的脱氢吡咯啉祖细胞。

  摘要：

  吡咯嗪核生物碱（PAs）是有效的肝毒素和致癌物质，可从多种植物中分离出来。这些药物的肝毒性是反应性脱氢吡咯烷核苷的最初生产和释放的一种表现，后者是肝脏中由混合功能细胞色素P450氧化酶产生的DNA交联物种。包括临床上重要的丝裂霉素和相关的FR900482和同类物在内的另一类DNA交联剂在体内被还原活化，形成非常相似的吡咯型中间体，负责这些物质的DNA交联反应。我们在这里报告的合成和脱氧活化的脱氢crocrotaline progentior及其二氨基甲酸酯衍生物的DNA交联研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00311-3