4-(4-chlorophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 879074-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；3-(3-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 879074-80-3
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃S
• 分子量: 322.218
• InChiKey: JKDGKKUPPOSWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(4-chlorophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到5-(3-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxymethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  The Effect of N-4 Substituent on Antibacterial Activity of Novel Hydroxymethyl/Aminomethyl Derivatives of 1,2,4-Triazole-3-thione

  摘要：

  为了分析 N-4 位取代基对抗菌活性的影响，我们合成了几种新的 1,2,4-三唑-3-硫酮 N2 取代衍生物。根据 1H NMR 和 IR 光谱以及基本分析（C、H、N）确认了有关化合物的结构。对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌菌株进行了微生物学研究。其中一种化合物对蜡样芽孢杆菌（Bacillus cereus ATCC 10876）的生长具有与氨苄西林相同的抑制作用。结构-活性关系分析表明，在 N-4 位的苯基环中引入一个氯原子可显著提高抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/157018012800673056
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  The Effect of N-4 Substituent on Antibacterial Activity of Novel Hydroxymethyl/Aminomethyl Derivatives of 1,2,4-Triazole-3-thione

  摘要：

  为了分析 N-4 位取代基对抗菌活性的影响，我们合成了几种新的 1,2,4-三唑-3-硫酮 N2 取代衍生物。根据 1H NMR 和 IR 光谱以及基本分析（C、H、N）确认了有关化合物的结构。对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌菌株进行了微生物学研究。其中一种化合物对蜡样芽孢杆菌（Bacillus cereus ATCC 10876）的生长具有与氨苄西林相同的抑制作用。结构-活性关系分析表明，在 N-4 位的苯基环中引入一个氯原子可显著提高抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/157018012800673056

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of thiosemicarbazides, s-triazoles and their Mannich bases bearing 3-chlorophenyl moiety
  作者：Tomasz Plech、Monika Wujec、Agata Siwek、Urszula Kosikowska、Anna Malm

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.010

  日期：2011.1

  efficient synthesis of some 1,4-disubstituted thiosemicarbazide derivatives is described. The reaction of 3-chlorobenzoic acid hydrazide with various aryl isothiocyanates gave thiosemicarbazide derivatives (1–11) in good yield. The cyclization of compounds (1–11) in the presence of 2% NaOH resulted in the formation of compounds (12–22) containing the 1,2,4-triazole ring. A series of new Mannich bases (23–33)

  描述了一些1，4-二取代的硫代氨基脲衍生物的快速有效的合成。的3-氯苯甲酸酰肼与各种芳基异硫氰酸酯反应，得到氨基硫脲衍生物（1 - 11以良好的收率）。化合物（的环化1 - 11）在2％的NaOH的存在导致在化合物（形成12 - 22），其含有1,2,4-三唑环。还合成了与1,2,4-三唑结构有关的一系列新的曼尼希碱（23 – 33）。所有这些化合物均经过体外测试对有氧细菌参考菌株的抗菌活性-6革兰氏阳性和3革兰氏阴性; 还检查了12株金黄色葡萄球菌临床分离株。试图阐明取代基的性质/位置对所述化合物的抗菌活性的影响。
• Studies on the Anticonvulsant Activity and Influence on GABA-ergic Neurotransmission of 1,2,4-Triazole-3-thione- Based Compounds
  作者：Tomasz Plech、Barbara Kaproń、Jarogniew Łuszczki、Monika Wujec、Agata Paneth、Agata Siwek、Marcin Kołaczkowski、Maria Żołnierek、Gabriel Nowak

  DOI：10.3390/molecules190811279

  日期：——

  The anticonvulsant activity of several 1,2,4-triazole-3-thione derivatives on mouse maximal electroshock-induced seizures was tested in this study. Characteristic features of all active compounds were rapid onset of action and long lasting effect. Structure-activity observations showed that the probability of obtaining compounds exerting anticonvulsant activity was much higher when at least one of the phenyl rings attached to 1,2,4-triazole nucleus had a substituent at the para position. The obtained results, moreover, permit us to conclude that despite the structural similarity of loreclezole (second-generation anticonvulsant drug) and the titled compounds, their anticonvulsant activity is achieved via completely different molecular mechanisms.

  本研究测试了几种 1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物对小鼠最大电休克诱发癫痫发作的抗惊厥活性。所有活性化合物的特点都是起效迅速、作用持久。结构-活性观察结果表明，当 1,2,4-三唑核上连接的苯基环中至少有一个在对位上具有取代基时，化合物具有抗惊厥活性的几率要高得多。此外，研究结果还让我们得出结论：尽管洛雷克唑（第二代抗惊厥药物）和标题化合物的结构相似，但它们的抗惊厥活性是通过完全不同的分子机制实现的。