(+)-(2S,3S)-3-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-1,4-dioxaspiro<4,5>decane | 107290-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-3-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-1,4-dioxaspiro<4,5>decane
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methanol
• CAS: 107290-98-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: VKGXRIPHOBMTKA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-3-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-1,4-dioxaspiro<4,5>decane 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-DAUNOSAMINE

  摘要：

  L-道诺胺可以通过在锌存在下将α-锂N,N-二甲基乙酰胺立体选择性加成到2,3-O-亚环己基-4-脱氧-L-苏糖的亚胺上而获得的β-氨基酰胺1方便地合成卤化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.671
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 (+)-(2S,3S)-3-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-1,4-dioxaspiro<4,5>decane
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-DAUNOSAMINE

  摘要：

  L-道诺胺可以通过在锌存在下将α-锂N,N-二甲基乙酰胺立体选择性加成到2,3-O-亚环己基-4-脱氧-L-苏糖的亚胺上而获得的β-氨基酰胺1方便地合成卤化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.671

文献信息

• Synthetic studies toward antitumor quassinoids. 2. A chiral approach to quassimarin via intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Kozo Shishido、Kazuyuki Takahashi、Yoshihisa Oshio、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84253-7

  日期：1986.1

  A tricyclic synthon (9h) for quassimarin was synthesized in an optically active form from L-(+)-diethyl tartrate via endo-selective intramolecular Diels-Alder reaction.

  通过内选择性分子内Diels-Alder反应，由L-（+）-酒石酸二乙酯以旋光形式合成了用于Quassimarin的三环合成子（9h）。
• Shishido, Kozo; Takahashi, Kazuyuki; Oshio, Yoshihisa, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 495 - 508
  作者：Shishido, Kozo、Takahashi, Kazuyuki、Oshio, Yoshihisa、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• SHISHIDO, KOZO;TAKAHASHI, KAZUYUKI;OSHIO, YOSHIHISA;FUKUMOTO, KEIICHIRO;K+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 495-508
  作者：SHISHIDO, KOZO、TAKAHASHI, KAZUYUKI、OSHIO, YOSHIHISA、FUKUMOTO, KEIICHIRO、K+

  DOI：——

  日期：——