2-(2-chlorophenyl)propanal | 183583-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)propanal
• 英文别名: 2-(2'-chlorophenyl)propionaldehyde；2-chlorophenyl-propanal
• CAS: 183583-04-2
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: VROMJSDIQMATBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)propanal 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-HCMV COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSITIONS ANTI-HCMV ET PROCÉDÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2016077240A3

文献信息

• Synthesis of rac-<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.svg"><mml:mi>α</mml:mi></mml:math>-aryl propionaldehydes via branched-selective hydroformylation of terminal arylalkenes using water-soluble Rh-PNP catalyst
  作者：Peng Gao、Miaolin Ke、Tong Ru、Guanfeng Liang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.07.068

  日期：2022.2

  the substitute on phenyl ring of ligands. These ligands were incorporated into water-soluble rhodium-PNP complex catalysts that were used to regioselective hydroformylation of a series of terminal arylalkenes, providing efficient access to rac-α-aryl propionaldehydes in good to excellent yield (up to 97%) and branched-regioselectivity (up to 40:1 b/l ratio). Furthermore, gram-scale and diverse synthetic

  这项工作详细介绍了一类水溶性 PNP 配体的制备，这些配体因配体苯环上取代物的性质而异。这些配体被掺入水溶性铑-PNP络合物催化剂中，用于一系列末端芳基烯烃的区域选择性加氢甲酰化，从而以良好至极好的收率（高达 97%）和支链-区域选择性（高达 40:1 b / l比率）。此外，克级和多样化的合成转化证明了该方法在非甾体抗炎药中的合成应用。
• Synthesis of tetra-pincer nickel(<scp>ii</scp>) and palladium(<scp>ii</scp>) complexes of resorcin[4]arene-octophosphinite [Res(OPR₂)₈] and rhodium-catalyzed regioselective hydroformylation reaction
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Dipanjan Mondal、Joel T. Mague、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/c9dt02499a

  日期：——

  The reactions of 3 with Ni(COD)2 or Pd2(dba)3·CHCl3 in appropriate molar ratios yielded tetra-pincer complexes 5 and 6, respectively. The structures of both the complexes were established by single crystal X-ray diffraction studies. The resorcin[4]arene backbone adopts a boat structure in these complexes. Typically, the Rh-catalyzed hydroformylation of styrene prevalently delivers a branched (b) chiral

  间苯二酚与戊醛的缩合反应产生间苯二酚[4]芳烃1，该邻苯二酚[4]芳烃1在室温下用N-溴代琥珀酰亚胺溴化后生成四溴化物衍生物2。2与氯二苯基膦和邻亚苯基亚磷酸氯的反应分别产生了八亚膦酸酯3（以下称为八膦）和八亚磷酸酯4。的反应3用Ni（COD）2或Pd 2（DBA）3 ·氯仿3在适当的摩尔比，得到四-钳形络合物5和分别为6。两种配合物的结构都是通过单晶X射线衍射研究确定的。在这些配合物中，间苯二酚[4]芳烃主链采用船形结构。通常，苯乙烯的Rh催化加氢甲酰基化通常会传递支链（b）手性醛。一个独特的间苯二酚[4]基于octaphos芳烃骨架3在苯乙烯的铑催化加氢甲酰化使用。发现金属与配体的比例为1：1（M：L）的苯乙烯加氢甲酰化具有区域选择性，产生线性（l）醛作为主要产物，在3小时内转化率为100％。当苯乙烯的邻位被甲基和氯取代基填充时，l：b比率出人意料地增加。p的加氢甲酰化尽管硝基硝基苯乙
• SULFONAMIDE-BASED ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR THEIR USE
  申请人：Carter Rich Garrett

  公开号：US20100184986A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organocatalysts, particularly proline sulfonamide organocatalysts, having a first general formula as follows are disclosed. Embodiments of a method for using these organocatalysts also are disclosed. The method comprises providing a disclosed organocatalyst, and performing a reaction, often an enantioselective or diastereoselective reaction, using the organocatalyst. Solely by way of example, disclosed catalysts can be used to perform aldol reactions, conjugate additions, Michael additions, Robinson annulations, Mannich reactions, α-aminooxylations, α-hydroxyaminations, α-aminations and alkylation reactions. Certain of such reactions are intramolecular cyclizations used to form cyclic compounds, such as 5- or 6-membered rings, having one or more chiral centers. Disclosed organocatalysts generally are much more soluble in typical solvents used for organic synthesis than are known compounds. Moreover, the reaction yield is generally quite good with disclosed compounds, as is their enantioselective and diastereoselective effectiveness.

  披露了具有如下一般公式之一的有机催化剂，尤其是脯氨酸磺酰胺有机催化剂。还披露了使用这些有机催化剂的方法的实施例。该方法包括提供一种披露的有机催化剂，并使用该有机催化剂进行反应，通常是立体选择性的反应或对映选择性反应。仅作为示例，披露的催化剂可用于进行aldol反应、共轭加成、Michael加成、Robinson环化反应、Mannich反应、α-氨基氧化、α-羟基胺化、α-胺化和烷基化反应。其中一些反应是分子内环化反应，用于形成具有一个或多个手性中心的环状化合物，例如5或6元环。披露的有机催化剂通常比已知的化合物更容易溶于用于有机合成的典型溶剂中。此外，使用披露化合物的反应收率通常相当好，它们的对映选择性和非对映选择性效果也很好。
• Piperidine and tetrahydropyridine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dome Ltd.

  公开号：US05973156A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  A class of substituted piperidine and tetrahydropyridine derivatives, linked through the 4-position thereof via an alkylene chain to a fused bicyclic heteroaromatic moiety such as indolyl, and further substituted at the 1-position by an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl-alkyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.spsb..alpha. receptor subtype whilst processing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.spsb..alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.spsb..beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists.

  一类经过取代的哌啶和四氢吡啶衍生物，通过其4位点通过一条烷基链连接到融合的双环杂芳基团，如吲哚，并且在1位点进一步经过取代为一个可选择取代的烷基，烯基，炔基，环烷基-烷基，芳基-烷基或杂芳基-烷基团，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.spsb..alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.spsb..beta.亚型至少具有10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面，这些衍生物是有用的，因为这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用。
• Highly Selective Hydroformylation of Vinylarenes to Branched Aldehydes by [Rh(cod)Cl]2 Entrapped in Ionic Liquid Modified Silica Sol-Gel
  作者：Khalil Hamza、Jochanan Blum

  DOI：10.1002/ejoc.200700458

  日期：2007.10

  mixture of [Rh(cod)Cl]2 and Na[Ph2P-3-(C6H4SO3)] within a silica sol-gel matrix modified with ca. 5 % of 1-butyl-3-[3-(trimethoxysilyl)propyl]imidazolium chloride catalyzes, in n-heptane, the hydroformylation of a variety of vinylarenes. At 50 °C and under 6.9 bar each of H2 and CO the reaction is high-yielding and highly selective. Non-hindered substrates give >95 % of branched aldehydes and only <5 %

  [Rh(cod)Cl]2 和 Na[Ph2P-3-(C6H4SO3)] 在硅溶胶-凝胶基质中的共夹带混合物 5% 的 1-丁基-3-[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]咪唑氯化物在正庚烷中催化多种乙烯基芳烃的加氢甲酰化。在 50 °C 和低于 6.9 bar 的 H2 和 CO 下，反应是高产率和高选择性的。非受阻底物产生>95% 的支化醛和仅<5% 的线性异构体。陶瓷催化剂防渗漏且可回收。它至少在四次运行中不会失去其高催化活性和选择性。选择性取决于气体的压力、温度和溶剂。电子性质对选择性没有影响，但后者因空间效应而减弱。省略溶胶-凝胶成分后，在反应的第一个半衰期后，催化剂会变质并实际上失去其活性。在没有离子液体的情况下，催化剂会发生大量浸出。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)