ethyl 1-hydroxybenzimidazole-2-carboxylate | 111730-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 1-hydroxybenzimidazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl benzimidazole-2-carboxylate N-oxide；ethyl 2-benzimidazolecarboxylate 1-oxide
• CAS: 111730-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: CCQALXPDCIUYHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  396.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxybenzimidazole-2-carboxylate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 1H-苯并咪唑3-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Harvey, Ian W.; McFarlane, Michael D.; Moody, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 681 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯胺基)乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以31%的产率得到ethyl 1-hydroxybenzimidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Harvey, Ian W.; McFarlane, Michael D.; Moody, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 681 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and spectral properties of some<i>N</i>-(2-benzimidazoyl)-α-aminoesters and their<i>N</i>-oxides
  作者：Salim S. Sabri、Mustafa M. El-Abadelah、Hani A. Yasin

  DOI：10.1002/jhet.5570240131

  日期：1987.1

  A series of new N-(2-benzimidazol)(S)-α-aminoesters and the respective N-oxides have been prepared, and their spectral data discussed. The CD spectra of the aliphatic and aromatic amino ester derivatives of either series show sign reversal for the observed Cotton effect (CE) band. This chiroptical behaviour was rationalized as due to differences in conformational isomerism.

  制备了一系列新的N-（2-苯并咪唑）（S）-α-氨基酯和相应的N-氧化物，并讨论了它们的光谱数据。任一系列的脂族和芳族氨基酯衍生物的CD光谱均显示出所观察到的Cotton效应（CE）谱带的符号反转。由于构象异构现象的差异，这种按摩疗法行为被合理化了。
• HARVEY, IAN W.;MCFARLANE, MICHAEL D.;MOODY, DAVID J.;SMITH, DAVID M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 681-689
  作者：HARVEY, IAN W.、MCFARLANE, MICHAEL D.、MOODY, DAVID J.、SMITH, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• SABRI S. S.; EL-ABADELAH M. M.; YASIN H. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 165-169
  作者：SABRI S. S.、 EL-ABADELAH M. M.、 YASIN H. A.

  DOI：——

  日期：——