methyl 2-[(2S)-4-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-1-[(2S)-2-[[4-(5-cyano-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-3-oxopiperazinyl]cetate | 340736-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S)-4-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-1-[(2S)-2-[[4-(5-cyano-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-3-oxopiperazinyl]cetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S)-1-[(2S)-2-[[4-(5-cyano-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-3-oxopiperazin-2-yl]acetate
• CAS: 340736-50-7
• 化学式: C₃₃H₃₆N₆O₉
• 分子量: 660.684
• InChiKey: QXMBWMOFSXLVBS-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S)-4-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-1-[(2S)-2-[[4-(5-cyano-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-3-oxopiperazinyl]cetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {(S)-4-[(S)-2-[4-(5-Cyano-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzoylamino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-3-methoxycarbonylmethyl-2-oxo-piperazin-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂：掩蔽的am作为2-[（3S）-4的前药的合成和生物学活性。

  摘要：

  提高有效的GPIIb / IIIa拮抗剂2-[（（3S）-4-[（2S）-2-（4-4-基苯甲酰氨基）-3-（4-甲氧基苯基）丙酰基] -3-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-2-氧代哌嗪基j乙酸（4），将mid基转化为恶二唑环，噻二唑环或取代的mid肟基。预期这些组在体内被代谢为an基组。评价合成的化合物抑制离体腺苷5'-二磷酸（ADP）诱导的豚鼠血小板聚集的能力。在所研究的化合物中，甲氧羰基氧基am8a表现出最有效的离体抑制活性，口服后起效快，作用时间长。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.268
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-carbamoyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoate 在 吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-[(2S)-4-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-1-[(2S)-2-[[4-(5-cyano-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-3-oxopiperazinyl]cetate
  参考文献：
  名称：

  口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂：掩蔽的am作为2-[（3S）-4的前药的合成和生物学活性。

  摘要：

  提高有效的GPIIb / IIIa拮抗剂2-[（（3S）-4-[（2S）-2-（4-4-基苯甲酰氨基）-3-（4-甲氧基苯基）丙酰基] -3-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-2-氧代哌嗪基j乙酸（4），将mid基转化为恶二唑环，噻二唑环或取代的mid肟基。预期这些组在体内被代谢为an基组。评价合成的化合物抑制离体腺苷5'-二磷酸（ADP）诱导的豚鼠血小板聚集的能力。在所研究的化合物中，甲氧羰基氧基am8a表现出最有效的离体抑制活性，口服后起效快，作用时间长。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.268