N-hexyl-1-(2-methoxyphenyl)methanimine | 54865-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-hexyl-1-(2-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 54865-18-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: JRDNZQGQZLKXEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 N-hexyl-1-(2-methoxyphenyl)methanimine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到(±)-cis-1-hexyl-3-methoxy-4-(2-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过胺的绿色氧化一锅法构建多种β-内酰胺支架及其在β-氨基酸非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  在这项研究中，通过 4,6-二羟基水杨酸催化的胺有机催化氧化为亚胺，成功实现了 β-内酰胺支架的简单一锅法构建。尽管一些亚胺非常不稳定且难以通过常规方法分离，但本文所述的胺的有机催化氧化，然后在碱存在下与酰氯直接反应，提供了一系列具有优异顺式反应的新型 β-内酰胺衍生物。以前报道的方法无法合成和分离的选择性。因此，这种一锅法将成为适用于各种潜在候选药物和功能分子合成的强大方法之一。此外，这些 β-内酰胺的后续水解成功地以高达 99% 的产率提供了几乎单一的非对映异构体形式的相应 β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01128
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 [RuCl₂(dppea)₂] 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-hexyl-1-(2-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  醇和胺的脱氢偶联反应对钌选择性催化制备亚胺或酰胺的配体的可调配体作用

  摘要：

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 {（S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 {（S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，

  DOI：

  10.1002/chem.201701342

文献信息

• 2,4,6-Trihydroxybenzoic Acid-Catalyzed Oxidative Ugi Reactions with Molecular Oxygen via Homo- and Cross-Coupling of Amines
  作者：Chun-ping Dong、Akinori Uematsu、Shun Kumazawa、Yuki Yamamoto、Shintaro Kodama、Akihiro Nomoto、Michio Ueshima、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01422

  日期：2019.9.20

  Metal-free, oxidative four-component Ugi reactions (U-4CRs) were conducted to synthesize dipeptides from two different amines, isocyanides, and carboxylic acids using 2,4,6-trihydroxybenzoic acid catalyst in O2 atmosphere. The organocatalytic U-4CRs proceed via oxidative cross-coupling of benzylamines with other aliphatic or aromatic amines to form imines, followed by condensation with isocyanides

  在O 2气氛中，使用2,4,6-三羟基苯甲酸催化剂，进行了无金属的氧化性四组分Ugi反应（U-4CR），由两种不同的胺，异氰酸酯和羧酸合成二肽。有机催化的U-4CR通过苄胺与其他脂肪族或芳香族胺的氧化交叉偶联反应形成亚胺，然后与异氰酸酯和羧酸缩合。通过胺的交叉偶联的U-4CR很少见，并且简单，无金属的方法对于进一步应用在药物和杂环合成中是有利的。