6-(methylsulfanyl)-4-oxohexanoic acid dimethylamide | 669057-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(methylsulfanyl)-4-oxohexanoic acid dimethylamide
• 英文别名: Hexanamide, N,N-dimethyl-6-(methylthio)-4-oxo-；N,N-dimethyl-6-methylsulfanyl-4-oxohexanamide
• CAS: 669057-20-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: XCBISCLPYVBAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基丙醛 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 在 [Rh(bis(diphenylphosphanyl)ethane)]ClO₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到6-(methylsulfanyl)-4-oxohexanoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间螯合控制的烯烃和炔烃的加氢酰化作用：β- S取代的醛底物的合成范围

  摘要：

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。

  DOI：

  10.1021/jo060582o

文献信息

• Chelation-Controlled Intermolecular Hydroacylation: Direct Addition of Alkyl Aldehydes to Functionalized Alkenes
  作者：Michael C. Willis、Steven J. McNally、Paul J. Beswick

  DOI：10.1002/anie.200352751

  日期：2004.1.5
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Chelation Controlled Alkene and Alkyne Hydroacylation:  Synthetic Scope of β-<i>S</i>-Substituted Aldehyde Substrates
  作者：Michael C. Willis、Helen E. Randell-Sly、Robert L. Woodward、Steven J. McNally、Gordon S. Currie

  DOI：10.1021/jo060582o

  日期：2006.7.1

  The use of β-S-substituted aldehydes in rhodium-catalyzed intermolecular hydroacylation reactions is reported. Aldehydes substituted with either sulfide or thioacetal groups undergo efficient hydroacylation with a variety of electron-poor alkenes, such as enoates, in Stetter-like processes and with both electron-poor and neutral alkynes. In general, the reactions with electron-poor alkenes demonstrate

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。